Lorsque El Greco a peint La Sainte Famille avec Marie Madeleine vers 1590, il a fait quelque chose d'à peine entendu : il a inséré Marie Madeleine—une figure au passé controversé—directement dans le cercle intime de la Sainte Famille. Cette inclusion a intrigué les chercheurs pendant des siècles, car la Madeleine n'est pas mentionnée dans les récits canoniques de l'enfance du Christ. La peinture se distingue parmi les nombreux traitements de sujets sacrés de El Greco par ce choix compositionnel audacieux, et aucune autre version connue de l'artiste ne l'inclut dans cette scène.

L'originalité de l'œuvre a attiré l'attention depuis lors, certains inventaires anciens identifiant même à tort la Madeleine comme une autre sainte. La scène se déroule dans un moment de douce communion : la Vierge berce l'Enfant Jésus, tandis que Joseph observe, et Marie Madeleine s'agenouille en adoration, ses longs cheveux et son flacon d'onguent inconfondables. La présence de la Madeleine, marquée par sa posture humble et le flacon—son attribut traditionnel—suggère la pénitence et la dévotion, des thèmes chers à El Greco. La composition est verticale et comprimée, avec des figures allongées qui semblent scintiller dans la lumière froide et éthérée—une caractéristique du style de El Greco, le distinguant des tons plus terreux de ses contemporains vénitiens comme Titien.

L'intensité émotionnelle est accentuée par le regard direct de l'Enfant Jésus, qui semble bénir à la fois sa famille et la sainte pénitente. Les origines précises de cette peinture restent quelque peu incertaines, car les archives de l'atelier de El Greco à Tolède sont fragmentaires. Elle a probablement fait partie d'une commande dévotionnelle privée, reflétant l'accent mis par la Contre-Réforme sur le repentir et la sainteté de la famille. Au fil des siècles, La Sainte Famille avec Marie Madeleine a traversé des collections espagnoles, parfois mal attribuée ou éclipsée par les grands retables de l'artiste.

Aujourd'hui, la peinture se dresse comme un témoignage de l'esprit inventif de El Greco et de sa capacité à fusionner tradition et vision personnelle, reliant la fin de la Renaissance et l'aube du Maniérisme en Espagne.