Quando El Greco dipinse La Sacra Famiglia con Maria Maddalena intorno al 1590, fece qualcosa di quasi inaudito: inserì Maria Maddalena—una figura con un passato controverso—direttamente nel cerchio intimo della Sacra Famiglia. Questa inclusione ha sconcertato gli studiosi per secoli, poiché la Maddalena non è menzionata nei racconti canonici dell'infanzia di Cristo. Il dipinto si distingue tra i numerosi trattamenti di soggetti sacri di El Greco per questa audace scelta compositiva, e nessun'altra versione conosciuta dell'artista la include in questa scena.

L'originalità dell'opera ha attirato attenzione sin da allora, con alcuni inventari antichi che identificano erroneamente la Maddalena come un'altra santa. La scena si svolge in un momento di dolce comunione: la Vergine culla il Bambino Gesù, mentre Giuseppe osserva, e Maria Maddalena si inginocchia in adorazione, i suoi lunghi capelli e il vaso di unguento inconfondibili. La presenza della Maddalena, segnata dalla sua postura umile e dal vaso—il suo attributo tradizionale—suggerisce penitenza e devozione, temi cari a El Greco. La composizione è verticale e compressa, con figure allungate che sembrano brillare nella luce fredda e eterea—un marchio distintivo dello stile di El Greco, che lo distingue dai toni più terreni dei suoi contemporanei veneziani come Tiziano.

L'intensità emotiva è accentuata dallo sguardo diretto del Bambino Gesù, che sembra benedire sia la sua famiglia che la santa penitente. Le origini precise di questo dipinto rimangono piuttosto incerte, poiché i registri dell'atelier di El Greco a Toledo sono frammentari. È probabile che fosse parte di un incarico devozionale privato, riflettendo l'accento della Controriforma sul pentimento e sulla santità della famiglia. Nel corso dei secoli, La Sacra Famiglia con Maria Maddalena è passata attraverso collezioni spagnole, a volte mal attribuita o oscurata dai grandiosi altari dell'artista.

Oggi, il dipinto si erge come un testimone dello spirito inventivo di El Greco e della sua capacità di fondere tradizione e visione personale, collegando la fine del Rinascimento e l'alba del Manierismo in Spagna.