Als El Greco um 1590 Die Heilige Familie mit Maria Magdalena malte, tat er etwas nahezu Ungehöriges: Er fügte Maria Magdalena—eine Figur mit einer umstrittenen Vergangenheit—direkt in den intimen Kreis der Heiligen Familie ein. Diese Einbeziehung hat Gelehrte über Jahrhunderte hinweg verwirrt, da die Magdalena in den kanonischen Berichten über die Kindheit Christi nicht erwähnt wird. Das Gemälde hebt sich unter El Grecos vielen Darstellungen heiliger Themen durch diese kühne kompositorische Wahl hervor, und keine andere bekannte Version des Künstlers enthält sie in dieser Szene.

Die Originalität des Werks hat seitdem Aufmerksamkeit erregt, wobei einige frühe Inventare die Magdalena sogar fälschlicherweise als eine andere Heilige identifizierten. Die Szene entfaltet sich in einem Moment sanfter Gemeinschaft: Die Jungfrau wiegt das Christkind, während Joseph zusieht, und Maria Magdalena kniet in Anbetung, ihr langes Haar und das Fläschchen mit Salbe unverkennbar. Die Anwesenheit der Magdalena, gekennzeichnet durch ihre demütige Haltung und das Fläschchen—ihr traditionelles Attribut—suggeriert Buße und Hingabe, Themen, die El Greco am Herzen liegen. Die Komposition ist vertikal und komprimiert, mit elongated Figuren, die im kühlen, überirdischen Licht zu schimmern scheinen—ein Markenzeichen von El Grecos Stil, das ihn von den erdigeren Tönen seiner venezianischen Zeitgenossen wie Titian unterscheidet.

Die emotionale Intensität wird durch den direkten Blick des Christkindes verstärkt, das sowohl seine Familie als auch die bußfertige Heilige zu segnen scheint. Die genauen Ursprünge dieses Gemäldes bleiben etwas ungewiss, da die Aufzeichnungen aus El Grecos Werkstatt in Toledo fragmentarisch sind. Es hat wahrscheinlich Teil eines privaten Andachtsauftrags gebildet, der den Fokus der Gegenreformation auf Buße und die Heiligkeit der Familie widerspiegelt. Im Laufe der Jahrhunderte durchlief Die Heilige Familie mit Maria Magdalena spanische Sammlungen, wurde manchmal falsch zugeordnet oder von den großartigeren Altären des Künstlers überschattet.

Heute steht das Gemälde als Zeugnis für El Grecos erfinderischen Geist und seine Fähigkeit, Tradition mit persönlicher Vision zu verbinden, und überbrückt das späte Renaissance und den Beginn des Manierismus in Spanien.