Никто не знает точно, почему Филиппино Липпи решил обрамить гермес — скульптурную колонну с головой, священную для древних греков — двумя величественными женщинами, но этот мотив встречается не раз в его рисунках и фресках. Гермес, символ границы и перехода, был привычным зрелищем в Ренессансной Флоренции, часто обозначая как буквальные, так и философские перекрестки. Эта конкретная композиция долгое время ставила в тупик искусствоведов: представляет ли она потерянный миф, философскую аллегорию или декоративное исследование для более крупного проекта? Неопределенность лишь усиливает ее притяжение, приглашая зрителей спекулировать о намерениях, стоящих за ее загадочным расположением. Две женщины стоят в зеркальных позах, их руки нежно покоятся на основании гермеса, а их драпированные одеяния падают в тщательно продуманные складки, напоминающие о древних статуях, так восхваляемых в кругу Липпи.

Их спокойные выражения лиц и классические профили вызывают ассоциации с музам или жрицами древней мифологии, но их идентичности остаются интригующе недоступными. Сам гермес, с его безмолвным лицом, выступает в роли молчаливого посредника между двумя фигурами — возможно, намекая на диалог между священным и светским, или между прошлым и настоящим. Тщательное внимание к игре света на ткани и мраморе отражает влияние Боттичелли, учителя Липпи, чьи мифологические сцены также сочетают человеческую грацию с символическими объектами. Происхождение и цель Двух драпированных женщин, стоящих по обе стороны гермеса остаются неопределенными, так как ни заказчик, ни покровитель не зафиксированы, а дата и техника все еще обсуждаются.

Некоторые ученые предполагают, что это была подготовительная зарисовка для утраченной фрески или декоративной панели, в то время как другие рассматривают это как независимое произведение. Произведение прошло через различные коллекции, часто приписываемое то Филиппино Липпи, то его современникам, прежде чем консенсус утвердился на основе стилистических доказательств, что это работа Липпи. Сегодня оно стоит как свидетельство увлечения художника античностью и аллегорией, тихим, но настойчивым голосом из сердца флорентийского Ренессанса.