Personne ne sait avec certitude pourquoi Filippino Lippi a choisi de flanquer un herm—un pilier sculpté surmonté d'une tête, sacré pour les anciens Grecs—de deux femmes majestueuses, mais le motif apparaît plus d'une fois dans ses dessins et fresques. L'herm, symbole de limite et de transition, était une vue familière dans la Florence de la Renaissance, marquant souvent des carrefours à la fois littéraux et philosophiques. Cette composition particulière a longtemps intrigué les historiens de l'art : représente-t-elle un mythe perdu, une allégorie philosophique ou une étude décorative pour un projet plus vaste ? L'ambiguïté n'a fait qu'approfondir son attrait, invitant les spectateurs à spéculer sur les intentions derrière son agencement énigmatique. Les deux femmes se tiennent dans des poses miroir, leurs mains reposant doucement sur la base de l'herm, leurs vêtements drapés tombant en plis étudiés qui rappellent la statuaire antique si admirée dans le cercle de Lippi.

Leurs expressions sereines et leurs profils classiques évoquent les muses ou les prêtresses de la tradition ancienne, mais leurs identités restent délicieusement hors de portée. L'herm lui-même, avec son visage impassible, agit comme un médiateur silencieux entre les deux figures—suggérant peut-être un dialogue entre le sacré et le profane, ou entre le passé et le présent. L'attention minutieuse portée au jeu de lumière sur le tissu et le marbre reflète l'influence de Botticelli, le maître de Lippi, dont les propres scènes mythologiques mêlent également grâce humaine et objets symboliques. Les origines et le but de Deux Femmes Drapées de Chaque Côté d'un Herm restent incertains, car aucune commande ni mécène n'est enregistré, et la date et le médium sont encore débattus.

Certains chercheurs proposent qu'il s'agisse d'un dessin préparatoire pour une fresque perdue ou un panneau décoratif, tandis que d'autres le voient comme une œuvre indépendante d'invention. La pièce a circulé à travers diverses collections, souvent attribuée alternativement à Filippino Lippi et à ses contemporains, avant que le consensus ne se fixe sur la main de Lippi en se basant sur des preuves stylistiques. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la fascination de l'artiste pour l'antiquité et l'allégorie, une voix silencieuse mais persistante du cœur de la Renaissance florentine.