Niemand weiß genau, welchen heiligen Augustiner Piero della Francesca mit diesem Gemälde ehren wollte, ein Rätsel, das Wissenschaftler seit dem ersten Auftreten des Werks in den Aufzeichnungen von Borgo San Sepolcro im mittleren 15. Jahrhundert beschäftigt. Das Gemälde ist eines aus einer Gruppe von Heiligen, von denen man glaubt, dass sie einst ein großes Polyptychon für die Kirche Sant’Agostino bildeten, das um 1454 in Auftrag gegeben wurde.

Im Laufe der Jahrhunderte wurden die Tafeln verstreut, sodass jede Figur allein steht, ihre Identitäten manchmal verloren oder umstritten sind. Dieses Gefühl der Fragmentierung fügt der ruhigen Präsenz des Heiligen eine Schicht von Intrigen hinzu. Der Heilige steht aufrecht, gekleidet im schwarzen Habit des Augustinerordens, mit einem Bischofsstab in einer Hand und einem Buch in der anderen – eine visuelle Kurzform für Weisheit und kirchliche Autorität. Piero fängt die Figur in einem Moment der ruhigen Introspektion ein, mit gesenktem Blick, als würde er die Worte des offenen Textes abwägen.

Das Licht fällt gleichmäßig auf das Gesicht und die Hände des Heiligen und betont die Faszination des Malers für Geometrie und Volumen, Eigenschaften, die ihn von seinen florentinischen Zeitgenossen unterscheiden. Im Gegensatz zu den lebhafteren Heiligen von Fra Angelico ist Pieros Figur verwurzelt, monumental, die Falten seines Gewandes mit mathematischer Klarheit dargestellt. Über die frühe Reise des Gemäldes, nachdem es aus Sant’Agostino entfernt wurde, ist wenig bekannt, aber im 19. Jahrhundert war es bereits in die Sammlung des Museo del Prado eingegangen, wo es bis heute bleibt.

Seine Zuschreibung an Piero della Francesca wurde einst diskutiert, aber technische Analysen und Vergleiche mit anderen Tafeln desselben Altars haben seine Urheberschaft bestätigt. Dieses Gemälde markiert eine Zeit, in der Piero seinen charakteristischen Ansatz zu Raum und Licht entwickelte, der bald in seinen berühmten Fresken der Legende des Wahren Kreuzes in Arezzo zu sehen sein wird. Heute steht Augustinischer Heiliger als stilles Zeugnis für die Suche des Künstlers nach Ordnung und Würde in der heiligen Figur.