Nessuno sa con certezza quale santo agostiniano Piero della Francesca intendesse onorare in questo dipinto, un mistero che ha sconcertato studiosi fin dal primo apparire dell'opera nei registri di Borgo San Sepolcro a metà del XV secolo. Il dipinto è uno di un gruppo di santi che si ritiene abbia un tempo formato un grande polittico per la chiesa di Sant’Agostino, commissionato intorno al 1454. Nel corso dei secoli, i pannelli sono stati dispersi, lasciando ogni figura da sola, le loro identità a volte perse o dibattute.

Questa sensazione di frammentazione aggiunge uno strato di intrigo alla serena presenza del santo. Il santo si erge in piedi, vestito con l'abito nero dell'ordine agostiniano, un pastorale in una mano e un libro nell'altra, un'abbreviazione visiva per saggezza e autorità ecclesiastica. Piero cattura la figura in un momento di calma introspezione, con gli occhi bassi, come se stesse ponderando le parole del testo aperto. La luce cade uniformemente sul volto e sulle mani del santo, enfatizzando la fascinazione del pittore per la geometria e il volume, qualità che lo distinguono dai suoi contemporanei fiorentini.

A differenza dei santi più animati di Fra Angelico, la figura di Piero è radicata, monumentale, le pieghe del suo abbigliamento rese con chiarezza matematica. Si sa poco del viaggio iniziale del dipinto dopo essere stato rimosso da Sant’Agostino, ma nel XIX secolo era già entrato nella collezione del Museo del Prado, dove rimane ancora oggi. La sua attribuzione a Piero della Francesca è stata un tempo dibattuta, ma analisi tecniche e confronti con altri pannelli dello stesso altare hanno confermato la sua paternità. Questo dipinto segna un periodo in cui Piero stava sviluppando il suo approccio distintivo allo spazio e alla luce, che presto sarebbe stato visibile nei suoi celebri affreschi della Leggenda della Vera Croce ad Arezzo.

Oggi, Santo Agostiniano si erge come un silenzioso testimone della ricerca dell'artista per ordine e dignità nella figura sacra.