Personne ne sait avec certitude quel saint augustinien Piero della Francesca avait l'intention d'honorer dans cette peinture, un mystère qui a intrigué les chercheurs depuis que l'œuvre est apparue pour la première fois dans les archives de Borgo San Sepolcro au milieu du XVe siècle. La peinture fait partie d'un groupe de saints qui, selon toute vraisemblance, formait autrefois un grand polyptyque pour l'église de Sant’Agostino, commandé vers 1454. Au fil des siècles, les panneaux ont été dispersés, laissant chaque figure seule, leurs identités parfois perdues ou débattues.

Ce sentiment de fragmentation ajoute une couche d'intrigue à la présence sereine du saint. Le saint se tient droit, vêtu de l'habit noir de l'ordre augustinien, un bâton épiscopal dans une main et un livre dans l'autre, un raccourci visuel pour la sagesse et l'autorité ecclésiastique. Piero capture la figure dans un moment de calme introspection, les yeux baissés, comme s'il pesait les mots du texte ouvert. La lumière tombe uniformément sur le visage et les mains du saint, soulignant la fascination du peintre pour la géométrie et le volume, des qualités qui le distinguent de ses contemporains florentins.

Contrairement aux saints plus animés de Fra Angelico, la figure de Piero est enracinée, monumentale, les plis de son vêtement rendus avec une clarté mathématique. On sait peu de choses sur le parcours précoce de la peinture après avoir été retirée de Sant’Agostino, mais au XIXe siècle, elle était déjà entrée dans la collection du Museo del Prado, où elle demeure aujourd'hui. Son attribution à Piero della Francesca a été débattue, mais des analyses techniques et des comparaisons avec d'autres panneaux du même retable ont confirmé son autorité. Cette peinture marque une période où Piero développait son approche distinctive de l'espace et de la lumière, bientôt visible dans ses célèbres fresques de la Légende de la Vraie Croix à Arezzo.

Aujourd'hui, Saint Augustin se dresse comme un témoignage silencieux de la quête de l'artiste pour l'ordre et la dignité dans la figure sacrée.