In der Mitte des 15. Jahrhunderts war Sigismondo Pandolfo Malatesta eine der umstrittensten Figuren Italiens: ein Condottiere, Herr von Rimini und Mäzen der Künste, dessen Ruf sowohl für Kultur als auch für Grausamkeit so berüchtigt war, dass Papst Pius II. ihn 1460 öffentlich exkommunizierte.

Es ist dieser Mann, auf dem Höhepunkt seiner Macht und Infamie, den Piero della Francesca um 1450 verewigte. Das Porträt gilt als eines der frühesten unabhängigen italienischen Profilporträts eines lebenden Herrschers und bricht mit der mittelalterlichen Tradition, Herrscher nur in religiösen oder allegorischen Kontexten darzustellen. Das Sujet des Gemäldes, so oft gefürchtet und verachtet, bekräftigt hier seinen Anspruch auf Renaissance-Legitimität durch die Kunst. Der Moment, den Piero della Francesca einfängt, ist von kalkulierter Würde: Sigismondo sitzt im strengen Profil, das an die Medaillen römischer Kaiser erinnert, seine scharfen Züge heben sich vor einem gedämpften Hintergrund ab.

Die akribische Geometrie des Künstlers zeigt sich in der Klarheit der Konturen und dem kühlen, gleichmäßigen Licht, das das Gesicht des Condottiere modelliert und sowohl Intellekt als auch Unnachgiebigkeit suggeriert. Das Fehlen ablenkender Symbole lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf Malatestas markante Hakennase und seine fest zusammengepressten Lippen, Merkmale, die zeitgenössische Chronisten als Zeichen seiner List beschrieben. Im Gegensatz zu den reicheren, psychologisch durchdringenden Porträts derselben Epoche, wie dem Porträt von Federico da Montefeltro von Francesco Laurana, einem Zeitgenossen von Piero della Francesca, ist dieses Werk schlicht, fast streng, und betont die Autorität des Dargestellten statt seines inneren Lebens. Die genauen Ursprünge und die frühe Geschichte des Porträts von Sigismondo Pandolfo Malatesta bleiben ungewiss, ebenso wie das ursprüngliche Medium, obwohl es allgemein um 1450 datiert wird, als Malatesta auf dem Höhepunkt seiner Ambitionen in Rimini war.

Wissenschaftler glauben, dass es möglicherweise von Malatesta selbst in Auftrag gegeben wurde, vielleicht als diplomatisches Geschenk oder als Teil seiner Kampagne, sein Erbe durch Kunst und Architektur zu sichern; er beauftragte Piero della Francesca berühmt, um die Fresken seines Tempio Malatestiano zu schaffen. Im Laufe der Jahrhunderte wurde das Gemälde für seine Klarheit und Zurückhaltung bewundert, und seine Zuschreibung an Piero della Francesca wurde selten in Frage gestellt, da es als ein Schlüsselbeispiel für die frühen Porträts des Künstlers gilt. Heute wird das Werk als ein Meilenstein in der Entwicklung des Renaissance-Porträts anerkannt, das sowohl die Ambitionen als auch die Ängste seines turbulenten Subjekts verkörpert.