Kein anderer Maler der frühen Renaissance erfasste das Drama von Christi letzten Momenten so wie Fra Angelico. Unter seinen bewegendsten Werken sticht Durchbohrung der Seite Christi hervor, da es sich auf einen einzigen, erschütternden Augenblick konzentriert: den Moment, in dem, gemäß dem Evangelium von Johannes, ein römischer Soldat nach dem Tod Christi am Kreuz mit einer Lanze in seinen Körper sticht. Dieses Thema wurde in der italienischen Kunst vor der Mitte des 15.

Jahrhunderts selten isoliert, was Fra Angelicos Behandlung sowohl innovativ als auch zutiefst persönlich macht. Man nimmt an, dass das Gemälde um 1450, gegen Ende des Lebens des Künstlers, als sein Ruf als Maler-Mönch auf dem Höhepunkt war, geschaffen wurde. Die Szene spielt am Kalvarienberg, kurz nachdem Christus gestorben ist. Fra Angelico wählt den Augenblick, in dem Longinus, der römische Zenturio, die Seite Christi durchbohrt und damit die Prophezeiung erfüllt, dass „kein Knochen von ihm zerbrochen werden soll“.

Blut und Wasser fließen aus der Wunde, ein Detail, das für mittelalterliche Betrachter die Sakramente der Eucharistie und der Taufe symbolisierte. Die Jungfrau Maria bricht in Trauer zusammen, gestützt von Johannes, während Maria Magdalena zu den Füßen des Kreuzes kniet. Die Figuren sind in einem flachen Raum angeordnet, ihre Gesten sind zurückhaltend, aber voller Traurigkeit.

Im Gegensatz zu den überfüllten und emotionalen Darstellungen von Rogier van der Weyden betont Fra Angelico die stille Schwere des Moments und nutzt klares Licht und sanfte Farbverläufe, um das Gefühl des heiligen Dramas zu verstärken. Über den ursprünglichen Auftraggeber oder die frühe Geschichte von Durchbohrung der Seite Christi ist wenig bekannt. Wie bei vielen Werken von Fra Angelico wurde es wahrscheinlich für einen dominikanischen Kontext geschaffen, vielleicht als Teil eines Altars oder eines Andachtszyklus. Das Medium des Gemäldes bleibt ungewiss, obwohl der Künstler oft in Tempera auf Holz arbeitete.

Im Laufe der Jahrhunderte wurde das Werk für seine ruhige Intensität und sorgfältige Komposition bewundert und wurde mit wachsender Zuversicht Fra Angelico zugeschrieben, während die Forschung voranschritt. Heute steht es als Zeugnis für die Fähigkeit des Künstlers, narrative Klarheit mit spiritueller Tiefe zu verbinden und stellt eine späte Blüte seines unverwechselbaren Stils dar.