Nessun altro pittore del primo Rinascimento ha catturato il dramma degli ultimi momenti di Cristo come Fra Angelico. Tra le sue opere più toccanti, La Perforazione del Costato di Cristo si distingue per il suo focus su un singolo e straziante istante: il momento in cui, secondo il Vangelo di Giovanni, un soldato romano trafigge con una lancia il corpo di Cristo dopo la sua morte sulla croce. Questo soggetto era raramente isolato nell'arte italiana prima della metà del XV secolo, rendendo il trattamento di Fra Angelico sia innovativo che profondamente personale.

Si pensa che il dipinto sia stato creato intorno al 1450, vicino alla fine della vita dell'artista, quando la sua reputazione di pittore-monaco era al culmine. La scena è ambientata al Calvario, subito dopo la morte di Cristo. Fra Angelico sceglie l'istante in cui Longino, il centurione romano, trafigge il costato di Cristo, adempiendo la profezia che “nessun osso di lui sarà spezzato”. Sangue e acqua scorrono dalla ferita, un dettaglio che, per gli spettatori medievali, simboleggiava i sacramenti dell'Eucaristia e del Battesimo.

La Vergine Maria sviene per il dolore, sorretta da San Giovanni, mentre Maria Maddalena si inginocchia ai piedi della croce. Le figure sono disposte in uno spazio superficiale, i loro gesti sono contenuti ma carichi di tristezza. A differenza delle rappresentazioni più affollate ed emotive di Rogier van der Weyden, Fra Angelico enfatizza la gravità silenziosa del momento, utilizzando una luce chiara e dolci transizioni di colore per intensificare il senso di dramma sacro. Poco si sa sul committente originale o sulla storia precoce di La Perforazione del Costato di Cristo.

Come molte opere di Fra Angelico, probabilmente fu creata per un contesto domenicano, forse come parte di un altare o di un ciclo devozionale. Il medium del dipinto rimane incerto, anche se l'artista spesso lavorava a tempera su tavola. Nel corso dei secoli, l'opera è stata ammirata per la sua intensa serenità e composizione accurata, ed è stata attribuita a Fra Angelico con crescente fiducia man mano che la ricerca è progredita.

Oggi, si erge come un testimone della capacità dell'artista di combinare chiarezza narrativa con profondità spirituale, rappresentando una fioritura tardiva del suo stile distintivo.