Als Raphael 1506 Porträt von Guidobaldo da Montefeltro malte, war er erst dreiundzwanzig Jahre alt, zog jedoch bereits die Aufmerksamkeit der mächtigsten Familien Italiens auf sich. Der Dargestellte, Guidobaldo, war Herzog von Urbino und ein wichtiger Mäzen am Hof, der Raphael’s frühe Karriere gefördert hatte. Dieses Porträt markiert einen Übergang: Der junge Künstler, der die Lehren von Perugino in Umbrien aufgenommen hatte, stand kurz davor, nach Florenz zu ziehen, wo er bald die Möglichkeiten der Porträtmalerei neu definieren würde.

Die Urheberschaft des Gemäldes wurde über Jahrhunderte hinweg diskutiert und manchmal Francesco Francia zugeschrieben, doch der Konsens erkennt nun Raphael an, dank stilistischer Analysen und archivarischer Hinweise. Guidobaldo sitzt im Dreiviertelprofil, sein Blick ist fest, aber zurückhaltend, die Hände gefaltet mit einer subtilen Spannung, die auf die Lasten der Herrschaft hinweist. Der dunkle, pelzgefütterte Mantel und die goldene Kette über seiner Brust sprechen von seinem Status und der kultivierten Eleganz des Hofes von Urbino. Der Hintergrund ist eine gedämpfte, atmosphärische Weite, die den Fokus des Betrachters auf das blasse, nachdenkliche Gesicht des Herzogs lenkt – eine psychologische Tiefe, die für seine Zeit ungewöhnlich ist.

Im Gegensatz zu dem strengen, gepanzerten Abbild von Guidobaldos Vater im berühmten Profil von Piero della Francesca wählt Raphael Intimität und Menschlichkeit und lädt uns ein, in die private Welt des Dargestellten einzutauchen, anstatt ihn auf ein Podest zu stellen. Die frühe Geschichte des Gemäldes bleibt noch teilweise verschleiert; es blieb wahrscheinlich in Urbino, bis das Schicksal des Hofes sank. Im neunzehnten Jahrhundert war es in die spanische königliche Sammlung eingegangen, und heute hängt es im Museo del Prado, ein Zeugnis der beständigen Verbindungen zwischen Italien und Spanien. Porträt von Guidobaldo da Montefeltro gilt als eines der letzten Werke von Raphael vor seiner florentinischen Periode und fängt sowohl die Traditionen seiner Jugend als auch das Versprechen seines reifen Stils ein.

Seine Reise spiegelt die sich verändernden Machtzentren der Renaissance wider, von dem kultivierten Hof in Urbino zu den großen Hallen Madrids.