Когда Рафаэль писал Портрет Гвидобальдо да Монтефельтро в 1506 году, ему было всего двадцать три года, но он уже привлекал внимание самых могущественных семей Италии. Сидящий на портрете Гвидобальдо был герцогом Урбино и ключевым покровителем двора, который способствовал ранней карьере Рафаэля. Этот портрет отмечает момент перехода: молодой художник, впитавший уроки Перуджино в Умбрии, был готов переехать во Флоренцию, где вскоре он переопределит возможности портретной живописи.

Авторство картины обсуждалось на протяжении веков, иногда его приписывали Франческо Франчии, но сейчас консенсус отдает должное Рафаэлю благодаря стилистическому анализу и архивным подсказкам. Гвидобальдо сидит в трехчетвертном повороте, его взгляд устойчив, но сдержан, руки сложены с легким напряжением, намекающим на бремя власти. Темная меховая мантия и золотая цепь через грудь говорят о его статусе и утонченной элегантности двора Урбино. Фон представляет собой приглушенное, атмосферное пространство, привлекающее внимание зрителя к бледному, задумчивому лицу герцога — психологическая глубина, необычная для своего времени.

В отличие от сурового, доспешного образа отца Гвидобальдо в знаменитом профиле Пьеро делла Франческа, Рафаэль выбирает близость и человечность, приглашая нас в личный мир сидящего, а не ставя его на пьедестал. Ранняя история картины все еще частично окутана тайной; вероятно, она оставалась в Урбино до упадка двора. К девятнадцатому веку она вошла в королевскую коллекцию Испании, а сегодня находится в Музее Прадо, что свидетельствует о прочных связях между Италией и Испанией. Портрет Гвидобальдо да Монтефельтро является одним из последних произведений Рафаэля перед его флорентийским периодом, запечатлевая как традиции его юности, так и обещание его зрелого стиля.

Его путь отражает изменяющиеся центры власти Ренессанса, от культурного двора Урбино до величественных залов Мадрида.