Lorsque Raphaël a peint Portrait de Guidobaldo da Montefeltro en 1506, il n'avait que vingt-trois ans, mais attirait déjà l'attention des familles les plus puissantes d'Italie. Le modèle, Guidobaldo, était duc d'Urbino et un mécène clé à la cour qui avait nourri la carrière précoce de Raphaël. Ce portrait marque un moment de transition : le jeune artiste, ayant absorbé les leçons de Pérouse en Ombrie, était sur le point de déménager à Florence, où il redéfinirait bientôt les possibilités du portrait.

L'attribution de la peinture a été débattue pendant des siècles, parfois attribuée à Francesco Francia, mais le consensus attribue désormais à Raphaël, grâce à l'analyse stylistique et aux indices archivistiques. Guidobaldo est assis en vue de trois quarts, son regard est fixe mais réservé, les mains croisées avec une tension subtile qui suggère les fardeaux du pouvoir. La robe sombre doublée de fourrure et la chaîne d'or qui traverse sa poitrine parlent de son statut et de l'élégance cultivée de la cour d'Urbino. L'arrière-plan est une vaste étendue atmosphérique, attirant l'attention du spectateur sur le visage pâle et pensif du duc, une profondeur psychologique inhabituelle pour son époque.

Contrairement à la représentation sévère et armée du père de Guidobaldo dans le célèbre profil de Piero della Francesca, Raphaël opte pour l'intimité et l'humanité, nous invitant dans le monde privé du modèle plutôt que de le placer sur un piédestal. L'histoire précoce de la peinture reste encore en partie voilée ; elle est probablement restée à Urbino jusqu'à ce que la fortune de la cour diminue. Au XIXe siècle, elle est entrée dans la collection royale espagnole, et aujourd'hui, elle est accrochée au Museo del Prado, un témoignage des liens durables entre l'Italie et l'Espagne. Portrait de Guidobaldo da Montefeltro se dresse comme l'une des dernières œuvres de Raphaël avant sa période florentine, capturant à la fois les traditions de sa jeunesse et la promesse de son style mature.

Son parcours reflète les centres de pouvoir changeants de la Renaissance, de la cour cultivée d'Urbino aux grands halls de Madrid.