Quando Raffaello dipinse Ritratto di Guidobaldo da Montefeltro nel 1506, aveva solo ventitré anni, ma attirava già l'attenzione delle famiglie più potenti d'Italia. Il soggetto, Guidobaldo, era Duca di Urbino e un importante mecenate nella corte che aveva nutrito la carriera precoce di Raffaello. Questo ritratto segna un momento di transizione: il giovane artista, avendo assorbito le lezioni di Perugino in Umbria, era pronto a trasferirsi a Firenze, dove presto avrebbe ridefinito le possibilità del ritratto.

L'attribuzione dell'opera è stata discussa per secoli, a volte accreditata a Francesco Francia, ma il consenso ora riconosce Raffaello, grazie all'analisi stilistica e a indizi archivistici. Guidobaldo è seduto in vista di tre quarti, il suo sguardo è fermo ma riservato, le mani incrociate con una sottile tensione che suggerisce i pesi del potere. Il mantello scuro foderato di pelliccia e la catena d'oro che attraversa il suo petto parlano del suo status e dell'eleganza coltivata della corte di Urbino. Lo sfondo è un'ampia distesa atmosferica, che attira l'attenzione dello spettatore sul volto pallido e pensieroso del duca, una profondità psicologica insolita per il suo tempo.

A differenza dell'immagine severa e armata del padre di Guidobaldo nel famoso profilo di Piero della Francesca, Raffaello opta per l'intimità e l'umanità, invitandoci nel mondo privato del soggetto piuttosto che metterlo su un piedistallo. La storia precoce del dipinto è ancora parzialmente velata; probabilmente rimase a Urbino fino a quando le fortune della corte diminuirono. Nel XIX secolo, era entrato nella collezione reale spagnola, e oggi è esposto al Museo del Prado, un testimone dei legami duraturi tra Italia e Spagna. Ritratto di Guidobaldo da Montefeltro si erge come una delle ultime opere di Raffaello prima del suo periodo fiorentino, catturando sia le tradizioni della sua giovinezza che la promessa del suo stile maturo.

Il suo viaggio riflette i centri di potere in cambiamento del Rinascimento, dalla corte colta di Urbino alle grandi sale di Madrid.