A metà del XV secolo, Sigismondo Pandolfo Malatesta era una delle figure più controverse d'Italia: un condottiere, signore di Rimini e mecenate delle arti, la cui reputazione sia per la cultura che per la crudeltà era così nota che Papa Pio II lo scomunicò pubblicamente nel 1460. È proprio questo uomo, al culmine del suo potere e della sua infamia, che Piero della Francesca scelse di immortalizzare intorno al 1450. Il ritratto si erge come uno dei primi ritratti indipendenti italiani di un sovrano vivente, rompendo con la tradizione medievale di rappresentare i sovrani solo in contesti religiosi o allegorici.

Il soggetto della pittura, così spesso temuto e disprezzato, qui afferma il suo diritto alla legittimità rinascimentale attraverso l'arte. Il momento catturato da Piero della Francesca è di dignità calcolata: Sigismondo è seduto in profilo rigoroso, richiamando le medaglie degli imperatori romani, i suoi tratti affilati delineati su uno sfondo tenue. La geometria meticolosa dell'artista è evidente nella chiarezza dei contorni e nella luce fredda e uniforme che modella il volto del condottiere, suggerendo sia intelligenza che implacabilità. L'assenza di simboli distraenti concentra tutta l'attenzione sul naso adunco distintivo di Malatesta e sulle sue labbra serrate, caratteristiche che i cronisti contemporanei descrivevano come segni della sua astuzia.

A differenza dei ritratti più ornati e psicologicamente penetranti della stessa epoca, come il Ritratto di Federico da Montefeltro di Francesco Laurana, contemporaneo di Piero della Francesca, quest'opera è austera, quasi severa, enfatizzando l'autorità del soggetto piuttosto che la sua vita interiore. Le origini precise e la storia precoce del Ritratto di Sigismondo Pandolfo Malatesta rimangono incerte, così come il medium originale, sebbene generalmente venga datato intorno al 1450, quando Malatesta era al culmine delle sue ambizioni a Rimini. Gli studiosi credono che possa essere stato commissionato dallo stesso Malatesta, forse come dono diplomatico o come parte della sua campagna per garantire il suo lascito attraverso l'arte e l'architettura; egli assunse infatti Piero della Francesca per affrescare il suo Tempio Malatestiano. Nel corso dei secoli, il dipinto è stato ammirato per la sua chiarezza e sobrietà, e la sua attribuzione a Piero della Francesca è stata raramente messa in discussione, rappresentando un esempio chiave dei primi ritratti dell'artista.

Oggi, l'opera è riconosciuta come una pietra miliare nello sviluppo del ritratto rinascimentale, incarnando sia le ambizioni che le ansie del suo soggetto turbolento.