Au milieu du XVe siècle, Sigismondo Pandolfo Malatesta était l'une des figures les plus controversées d'Italie : un condottiere, seigneur de Rimini et mécène des arts, dont la réputation tant pour sa culture que pour sa cruauté était si notoire que le Pape Pie II l'excommunia publiquement en 1460. C'est cet homme même, à l'apogée de son pouvoir et de son infamie, que Piero della Francesca choisit d'immortaliser vers 1450. Le portrait se dresse comme l'un des premiers portraits indépendants italiens d'un souverain vivant, rompant avec la tradition médiévale de représenter les souverains uniquement dans des contextes religieux ou allégoriques.

Le sujet de la peinture, si souvent craint et vilipendé, affirme ici sa revendication de légitimité renaissance à travers l'art. Le moment capturé par Piero della Francesca est d'une dignité calculée : Sigismondo est assis en strict profil, faisant écho aux médailles des empereurs romains, ses traits acérés se détachant sur un fond atténué. La géométrie méticuleuse de l'artiste est évidente dans la clarté des contours et la lumière froide et uniforme qui modèle le visage du condottiere, suggérant à la fois intellect et implacabilité. L'absence de symboles distrayants concentre toute l'attention sur le nez crochu distinctif de Malatesta et ses lèvres serrées, des traits que les chroniqueurs contemporains décrivaient comme des marques de sa ruse.

Contrairement aux portraits plus ornés et psychologiquement pénétrants de la même époque, comme le Portrait de Federico da Montefeltro de Francesco Laurana, contemporain de Piero della Francesca, cette œuvre est austère, presque sévère, mettant l'accent sur l'autorité du modèle plutôt que sur sa vie intérieure. Les origines précises et l'histoire précoce du Portrait de Sigismondo Pandolfo Malatesta restent incertaines, tout comme le médium original, bien qu'il soit généralement daté vers 1450, lorsque Malatesta était à l'apogée de ses ambitions à Rimini. Les chercheurs pensent qu'il a peut-être été commandé par Malatesta lui-même, peut-être comme un cadeau diplomatique ou dans le cadre de sa campagne pour sécuriser son héritage à travers l'art et l'architecture ; il a d'ailleurs fait appel à Piero della Francesca pour réaliser les fresques de son Tempio Malatestiano. Au fil des siècles, la peinture a été admirée pour sa clarté et sa retenue, et son attribution à Piero della Francesca a rarement été remise en question, se tenant comme un exemple clé des premiers portraits de l'artiste.

Aujourd'hui, l'œuvre est reconnue comme une étape importante dans le développement du portrait de la Renaissance, incarnant à la fois les ambitions et les angoisses de son sujet turbulent.