Als El Greco um 1600 Heiliger Philipp (Henke) malte, befand er sich auf dem Höhepunkt seiner toledanischen Periode und schuf eine Reihe von Apostelporträts, die die spanische Religionskunst neu definieren würden. Was dieses Gemälde besonders faszinierend macht, ist, dass es eines von mehreren Apostelporträts ist, die wahrscheinlich als Teil eines Sets für die private Andacht gedacht waren, wobei jedoch jedes mit einer eigenen Persönlichkeit und Intensität gemalt wurde. Die Identifizierung des Dargestellten als Heiliger Philipp ist nicht allgemein anerkannt; einige frühe Inventare bezeichneten es einfach als "einen Apostel"; und der Untertitel "Henke" bezieht sich auf einen früheren Besitzer, nicht auf den Heiligen selbst.

Diese Mehrdeutigkeit hat über Jahrhunderte hinweg akademische Debatten angestoßen, wobei jede neue Generation von Kunsthistorikern die Beweise erneut prüft. Das Gemälde zeigt den Heiligen Philipp in einem Moment ruhiger Entschlossenheit, seine Augen in Kontemplation erhoben, seine rechte Hand sanft ein Kreuz haltend—sein traditionelles Attribut, das auf sein Martyrium anspielt. Die elongated Züge des Heiligen, das wirbelnde Drapieren und das elektrische Spiel des Lichts auf seinem Gesicht und seinen Händen sind Markenzeichen des späten Stils von El Greco. Im Gegensatz zu früheren, statischeren Darstellungen von Aposteln durch Künstler wie Tizian scheint die Figur hier fast mit spiritueller Energie zu vibrieren, während der Hintergrund sich in einen Farbensturm auflöst, der die gesamte Aufmerksamkeit auf das innere Leben des Heiligen lenkt.

Das Kreuz, in einer auffälligen Einfachheit dargestellt, signalisiert sowohl Philips Glauben als auch sein Schicksal, während der nach oben gerichtete Blick einen Moment des Gebets oder der Offenbarung andeutet. Die Reise von Heiliger Philipp (Henke) von El Grecos Atelier in Toledo zu seinem heutigen Standort ist nicht vollständig dokumentiert, aber es ist bekannt, dass viele dieser Apostelporträts nach dem Tod des Künstlers verstreut wurden, durch die Hände von Sammlern gingen und manchmal falsch zugeordnet wurden. Die Bezeichnung "Henke" stammt von einem deutschen Sammler des 19. Jahrhunderts, dessen Name in Katalogen an das Gemälde angehängt wurde.

Heute wird das Werk als ein Schlüsselbeispiel für El Grecos reife Vision anerkannt—ein Ansatz, der späteren spanischen Malern wie Velázquez und Zurbarán Einfluss gab. Seine expressive Kraft und psychologische Tiefe sind heute ebenso fesselnd wie bei der ersten Entstehung, ein Zeugnis für die anhaltende Kraft von El Grecos Kunst.