Cuando El Greco pintó San Felipe (Henke) alrededor de 1600, estaba en la cúspide de su período toledano, creando una serie de retratos de apóstoles que redefinirían el arte religioso español. Lo que hace que esta pintura sea particularmente fascinante es que es uno de varios retratos de apóstoles que probablemente estaban destinados a formar parte de un conjunto para la devoción privada, aunque cada uno fue pintado con una personalidad e intensidad distintas. La identificación del retratado como San Felipe no es universalmente aceptada; algunos inventarios tempranos simplemente lo etiquetaron como "un apóstol"; y el subtítulo "Henke" se refiere a un antiguo propietario, no al santo mismo.

Esta ambigüedad ha alimentado el debate académico durante siglos, con cada nueva generación de historiadores del arte reexaminando la evidencia. La pintura captura a San Felipe en un momento de tranquila determinación, con los ojos levantados en contemplación, su mano derecha sosteniendo suavemente una cruz, su atributo tradicional, aludiendo a su martirio. Las características alargadas del santo, la drapeada en espiral y el juego eléctrico de la luz sobre su rostro y manos son sellos del estilo tardío de El Greco. A diferencia de las representaciones anteriores, más estáticas, de apóstoles por artistas como Tiziano, aquí la figura parece casi vibrar con energía espiritual, el fondo disolviéndose en una tormenta de color que enfoca toda la atención en la vida interior del santo.

La cruz, representada con una simplicidad contundente, señala tanto la fe de Felipe como su destino, mientras que la mirada hacia arriba sugiere un momento de oración o revelación. El viaje de San Felipe (Henke) desde el estudio toledano de El Greco hasta su hogar actual no está completamente documentado, pero se sabe que muchos de estos retratos de apóstoles fueron dispersados tras la muerte del artista, pasando por las manos de coleccionistas y a veces mal atribuidos. La designación "Henke" proviene de un coleccionista alemán del siglo XIX, cuyo nombre se adjuntó a la pintura en catálogos. Hoy en día, la obra es reconocida como un ejemplo clave de la visión madura de El Greco, un enfoque que influiría en pintores españoles posteriores como Velázquez y Zurbarán.

Su fuerza expresiva y profundidad psicológica siguen siendo tan atractivas ahora como cuando fue pintada por primera vez, un testimonio del poder perdurable del arte de El Greco.