Quando El Greco dipinse San Filippo (Henke) intorno al 1600, si trovava al culmine del suo periodo toledano, creando una serie di ritratti di apostoli che avrebbero ridefinito l'arte religiosa spagnola. Ciò che rende questa pittura particolarmente affascinante è che è uno dei diversi ritratti di apostoli che probabilmente erano destinati a far parte di un insieme per la devozione privata, anche se ciascuno è stato dipinto con una personalità e un'intensità distinte. L'identificazione del soggetto come San Filippo non è universalmente accettata; alcuni inventari antichi lo etichettavano semplicemente come "un apostolo"; e il sottotitolo "Henke" si riferisce a un precedente proprietario, non al santo stesso.

Questa ambiguità ha alimentato il dibattito accademico per secoli, con ogni nuova generazione di storici dell'arte che riesamina le prove. Il dipinto cattura San Filippo in un momento di tranquilla determinazione, con gli occhi sollevati in contemplazione, la mano destra che tiene delicatamente una croce—il suo attributo tradizionale, che allude al suo martirio. I tratti allungati del santo, il drappeggio vorticoso e il gioco elettrico della luce sul suo volto e sulle sue mani sono segni distintivi dello stile maturo di El Greco. A differenza delle rappresentazioni precedenti, più statiche, di apostoli da parte di artisti come Tiziano, qui la figura sembra quasi vibrare di energia spirituale, mentre lo sfondo si dissolve in una tempesta di colori che concentra tutta l'attenzione sulla vita interiore del santo.

La croce, resa con una semplicità netta, segnala sia la fede di Filippo che il suo destino, mentre lo sguardo verso l'alto suggerisce un momento di preghiera o rivelazione. Il viaggio di San Filippo (Henke) dallo studio toledano di El Greco alla sua attuale collocazione non è completamente documentato, ma si sa che molti di questi ritratti di apostoli furono dispersi dopo la morte dell'artista, passando per le mani di collezionisti e talvolta mal attribuiti. La designazione "Henke" proviene da un collezionista tedesco del XIX secolo, il cui nome è stato associato al dipinto nei cataloghi. Oggi, l'opera è riconosciuta come un esempio chiave della visione matura di El Greco—un approccio che influenzerebbe i pittori spagnoli successivi come Velázquez e Zurbarán.

La sua forza espressiva e la profondità psicologica rimangono altrettanto coinvolgenti ora come quando fu dipinta per la prima volta, una testimonianza del potere duraturo dell'arte di El Greco.