Als El Greco um 1600 Jakobus der Größere (Henke) malte, befand er sich auf dem Höhepunkt seiner Schaffenskraft, und das Thema hatte in Spanien eine besondere Resonanz. Jakobus, bekannt als Santiago, wurde als der Schutzpatron der Nation und spiritueller Beschützer verehrt, von dem geglaubt wurde, dass er den christlichen Armeen bei der legendären Schlacht von Clavijo auf wunderbare Weise geholfen hatte. Der Titel des Gemäldes, "Henke", bezieht sich auf den ersten dokumentierten Besitzer des Werks, einen deutschen Sammler, dessen Erwerb dazu beitrug, dass das Gemälde weit von seinen spanischen Ursprüngen entfernt reiste.

Das Stück hebt sich unter den vielen Heiligen von El Greco durch seine intensive psychologische Präsenz und die Ambiguität hervor, die noch immer seine ursprüngliche Kommission umgibt. Der Moment, den El Greco wählt, ist einer stillen Offenbarung: Jakobus, gekleidet in einen Reisemantel, pausiert auf seiner Pilgerreise, sein Blick zum Himmel erhoben, als ob er göttliche Anweisungen empfängt. Die rechte Hand des Apostels ruht auf einem Stab, dem Symbol seiner Reise, während eine Jakobsmuschel — ein Zeichen, das von Pilgern nach Santiago de Compostela getragen wird — sein Gewand schmückt. Licht fällt scharf auf sein Gesicht und isoliert ihn vom dunklen, wirbelnden Hintergrund, ein charakteristisches Mittel von El Greco, das das Gefühl einer spirituellen Begegnung verstärkt.

Im Gegensatz zum triumphierenden, gepanzerten Jakobus von Rubens oder dem narrativen Drama von Zurbarán ist hier der Heilige allein, nach innen gekehrt, in einem Moment privater Gemeinschaft gefangen, anstatt eines öffentlichen Wunders. Die genaue frühe Geschichte des Gemäldes ist unklar, aber es wurde wahrscheinlich für einen privaten Andachtsraum und nicht für einen großen Altar geschaffen. Nach seinem Erscheinen in der Henke-Sammlung wechselte es mehrfach den europäischen Besitzer, bevor es zu Beginn des 20. Jahrhunderts auf den Kunstmarkt kam, wo kurzzeitig Debatten über die Zuschreibung aufkamen; einige hielten es aufgrund seiner kühnen Pinselstriche für ein Werk eines Nachfolgers von El Greco.

Heute sind sich die Wissenschaftler über seine Urheberschaft einig, und es wird als späte Arbeit anerkannt, die in den reifen Jahren von El Greco in Toledo gemalt wurde, als seine Figuren immer länger und ausdrucksvoller wurden. Jakobus der Größere (Henke) steht nun als Zeugnis für die einzigartige Vision des Malers, die spanische Religiosität mit der mystischen Intensität zu verbinden, die seine Kunst definiert.