Quando El Greco pintou São Tiago Maior (Henke) por volta de 1600, estava no auge de seu talento, e o tema tinha uma ressonância particular na Espanha. São Tiago, conhecido como Santiago, era venerado como o santo padroeiro da nação e protetor espiritual, acreditava-se que havia ajudado milagrosamente os exércitos cristãos na lendária Batalha de Clavijo. O título da pintura, "Henke", refere-se ao primeiro proprietário registrado da obra, um colecionador alemão cuja aquisição ajudou a levar a pintura longe de suas origens espanholas.

A peça se destaca entre os muitos santos de El Greco por sua intensa presença psicológica e a ambiguidade que ainda envolve seu comissionamento original. O momento escolhido por El Greco é de revelação silenciosa: São Tiago, vestido com uma capa de viajante, faz uma pausa em sua peregrinação, com o olhar voltado para o céu como se estivesse recebendo instruções divinas. A mão direita do apóstolo repousa sobre um bastão, símbolo de sua jornada, enquanto uma concha de vieira — um sinal usado pelos peregrinos a Santiago de Compostela — adorna sua vestimenta. A luz incide fortemente sobre seu rosto, isolando-o do fundo escuro e espiralado, um recurso característico de El Greco que intensifica a sensação de encontro espiritual.

Ao contrário do triunfante São Tiago armado de Rubens ou do drama narrativo de Zurbarán, aqui o santo está sozinho, introspectivo, preso em um momento de comunhão privada em vez de um milagre público. A história inicial precisa da pintura não é clara, mas provavelmente foi criada para um ambiente devocional privado em vez de um grande altar. Após sua aparição na coleção Henke, passou por várias mãos europeias antes de entrar no mercado de arte no início do século XX, onde brevemente surgiram debates sobre sua atribuição; alguns a confundiram com uma obra de um seguidor de El Greco devido à sua ousada pincelada. Hoje, os estudiosos concordam sobre sua autoria, e é reconhecida como uma obra tardia, pintada durante os anos maduros de El Greco em Toledo, quando suas figuras se tornaram cada vez mais alongadas e expressivas.

São Tiago Maior (Henke) agora se ergue como um testemunho da visão única do pintor, unindo o fervor religioso espanhol com a intensidade mística que define sua arte.