Cuando Anthony van Dyck pintó Cardenal Bentivoglio (1579–1644), estaba capturando a uno de los diplomáticos más poderosos del temprano siglo XVII, un hombre que había sido recientemente exiliado de Roma bajo sospecha de intriga política. La fama del retrato se extendió rápidamente por Europa; se decía que había impresionado tanto al Papa Urbano VIII que lamentó perder una presencia tan digna de su corte. La profundidad psicológica y la grandeza de la pintura establecieron un nuevo estándar para el retrato eclesiástico, con contemporáneos maravillándose de cómo van Dyck podía, como dijo un cronista, “pintar el alma así como el rostro.” El cardenal se sienta, vestido de carmesí y blanco, en el preciso momento en que se vuelve para encontrarse con la mirada del espectador, un encuentro tanto formal como íntimo.

Su mano derecha reposa suavemente sobre una carta, un sutil guiño a su carrera diplomática, mientras que la pesada drapería y la silla ornamentada subrayan su rango. El uso de la luz por parte de van Dyck esculpe al cardenal del oscuro fondo, iluminando su expresión inteligente y ligeramente cautelosa, y llamando la atención sobre las texturas refinadas de la seda y el encaje. En comparación con los retratos anteriores de eclesiásticos de Tiziano, el enfoque de van Dyck es menos sobre la grandeza y más sobre la vida interior del retratado, utilizando la pose y la mirada para sugerir tanto autoridad como vulnerabilidad. La fecha exacta y las circunstancias de la comisión siguen siendo inciertas, pero se cree ampliamente que Cardenal Bentivoglio posó para van Dyck durante la estancia italiana del artista, alrededor de 1622–1623, cuando ya estaba ganando reputación entre la élite.

La historia posterior de la pintura es un testimonio de su prestigio: pasó por varias colecciones prominentes, incluida la de la familia Medici, antes de entrar en las posesiones del Palazzo Pitti en Florencia, donde permanece hoy. Para van Dyck, este retrato marcó un punto de inflexión, confirmando su estatus como el retratista principal de su generación y allanando el camino para su posterior éxito en la corte inglesa.