Когда Антони Ван Дейк писал Кардинала Бентивольо (1579–1644), он запечатлевал одного из самых могущественных дипломатов начала семнадцатого века, человека, который недавно был изгнан из Рима по подозрению в политических интригах. Слава портрета быстро распространилась по Европе; говорили, что он произвел такое впечатление на папу Урбана VIII, что тот сожалел о потере такого достойного присутствия при своем дворе. Психологическая глубина и величие картины задали новую планку для церковной портретной живописи, и современники восхищались тем, как Ван Дейк мог, как сказал один летописец, «изображать душу так же, как и лицо». Кардинал сидит, облаченный в алое и белое, в тот самый момент, когда он поворачивается, чтобы встретиться с взглядом зрителя — встреча, одновременно формальная и интимная.

Его правая рука легонько rests на письме, что является тонким намеком на его дипломатическую карьеру, в то время как тяжелые драпировки и роскошный стул подчеркивают его ранг. Использование света Ван Дейком вырезает кардинала из темного фона, освещая его умное, слегка настороженное выражение и привлекая внимание к утонченным текстурам шелка и кружева. В отличие от ранних портретов церковных деятелей Тициана, подход Ван Дейка менее сосредоточен на величии и больше на внутренней жизни сидящего, используя позу и взгляд, чтобы намекнуть как на авторитет, так и на уязвимость. Точная дата и обстоятельства заказа остаются неясными, но широко считается, что Кардинал Бентивольо позировал Ван Дейку во время итальянского путешествия художника, примерно в 1622–1623 годах, когда он уже завоевывал репутацию среди элиты.

Последующая история картины является свидетельством ее престижа: она прошла через несколько выдающихся коллекций, включая коллекцию семьи Медичи, прежде чем попасть в собрание Палаццо Питти во Флоренции, где она находится и по сей день. Для Ван Дейка этот портрет стал поворотным моментом, подтвердившим его статус ведущего портретиста своего поколения и проложившим путь к его дальнейшему успеху при английском дворе.