Pocos retratos de grandes de España del temprano siglo XVII están tan envueltos en misterio como Diego Felipe de Guzmán (1580–1655), 1er Marqués de Leganés de Anthony van Dyck. El retratado, primo del poderoso Conde-Duque de Olivares y un importante coleccionista de arte, estuvo en el centro de las intrigas políticas y militares de España durante la Guerra de los Treinta Años. La fecha de la pintura y la comisión original siguen siendo inciertas, lo que alimenta la especulación sobre si fue pintada durante las misiones diplomáticas de Leganés en Flandes o más tarde, tras sus campañas.

Lo que es seguro es que Leganés era un hombre que comprendía el poder de las imágenes; su propia colección rivalizaba con las de los monarcas europeos. Van Dyck captura a Leganés en un momento de autoridad serena, de pie o sentado con una mirada calma y directa que señala tanto confianza como cálculo. El sutil juego de luz sobre ricos tejidos negros y el destello de una cadena de oro o la empuñadura de una espada hablan de su estatus como cortesano y comandante. La mano del retratado puede descansar sobre una mesa o espada, un gesto que en el lenguaje del retrato cortesano indica mando y preparación, resonando con los retratos marciales de Peter Paul Rubens, pero con el refinamiento y la profundidad psicológica característicos de Van Dyck.

A diferencia de los retratos más teatrales de Diego Velázquez, el enfoque de Van Dyck es más frío, más cosmopolita, enfatizando el lugar de Leganés en una élite paneuropea. La historia posterior de la pintura está menos documentada que la carrera de su retratado. Se cree que permaneció en colecciones privadas, posiblemente pasando por las manos de los descendientes de Leganés, cuyas fortunas subieron y bajaron con la monarquía española. La atribución a Anthony van Dyck rara vez ha sido cuestionada, aunque la ausencia de una firma y la procedencia incierta han suscitado ocasionales debates entre los académicos.

Hoy en día, el retrato se erige como un testimonio de las corrientes cruzadas entre el arte flamenco y español en la época de los Habsburgo, y de la influencia perdurable de Van Dyck en la imagen del poder en la Europa del siglo XVII.