Pochi ritratti di grandi spagnoli dell'inizio del XVII secolo sono avvolti nel mistero come Diego Felipe de Guzmán (1580–1655), 1° Marchese di Leganés di Anthony van Dyck. Il soggetto, cugino del potente Conte-Duca di Olivares e un importante collezionista d'arte, si trovava al centro delle intrighe politiche e militari della Spagna durante la Guerra dei Trent'anni. La data del dipinto e la commissione originale rimangono incerte, alimentando le speculazioni su se sia stato dipinto durante le missioni diplomatiche di Leganés in Fiandra o più tardi, dopo le sue campagne.

Ciò che è certo è che Leganés era un uomo che comprendeva il potere delle immagini; la sua collezione rivaleggiava con quelle delle teste coronate d'Europa. Van Dyck cattura Leganés in un momento di autorità composta, in piedi o seduto con uno sguardo calmo e diretto che segnala sia fiducia che calcolo. Il sottile gioco di luci su ricchi tessuti neri e il luccichio di una catena d'oro o dell'elsa di una spada parlano del suo status sia come cortigiano che come comandante. La mano del soggetto può riposare su un tavolo o una spada, un gesto che nel linguaggio del ritratto di corte segnala comando e prontezza, riecheggiando i ritratti marziali di Peter Paul Rubens, ma con il raffinato tocco e la profondità psicologica caratteristici di Van Dyck.

A differenza dei ritratti più teatrali di Diego Velázquez, l'approccio di Van Dyck è più freddo, più cosmopolita, enfatizzando il posto di Leganés in un'élite paneuropea. La storia successiva del dipinto è meno ben documentata rispetto alla carriera del suo soggetto. Si crede che sia rimasto in collezioni private, passando forse per le mani dei discendenti di Leganés, le cui fortune sono salite e scese con la monarchia spagnola. L'attribuzione a Anthony van Dyck è stata raramente messa in discussione, sebbene l'assenza di una firma e la provenienza incerta abbiano suscitato occasionali dibattiti tra gli studiosi.

Oggi, il ritratto si erge come un testimone delle correnti incrociate tra l'arte fiamminga e spagnola nell'epoca degli Asburgo, e dell'influenza duratura di Van Dyck sull'immagine del potere nella Europa del XVII secolo.