Poucos retratos de grandes espanhóis do início do século XVII estão tão envoltos em mistério quanto Diego Felipe de Guzmán (1580–1655), 1º Marquês de Leganés de Anthony van Dyck. O retratado, primo do poderoso Conde-Duque de Olivares e um grande colecionador de arte, estava no centro das intrigas políticas e militares da Espanha durante a Guerra dos Trinta Anos. A data da pintura e a comissão original permanecem incertas, alimentando especulações sobre se foi pintada durante as missões diplomáticas de Leganés na Flandres ou mais tarde, após suas campanhas.

O que é certo é que Leganés era um homem que entendia o poder das imagens; sua própria coleção rivalizava com as cabeças coroadas da Europa. Van Dyck captura Leganés em um momento de autoridade composta, em pé ou sentado com um olhar calmo e direto que sinaliza tanto confiança quanto cálculo. O sutil jogo de luz sobre ricos tecidos negros e o brilho de uma corrente de ouro ou a empunhadura de uma espada falam de seu status como cortesão e comandante. A mão do retratado pode repousar sobre uma mesa ou espada, um gesto que na linguagem do retrato de corte sinaliza comando e prontidão, ecoando os retratos marciais de Peter Paul Rubens, mas com o refinamento e a profundidade psicológica característicos de Van Dyck.

Ao contrário dos retratos mais teatrais de Diego Velázquez, a abordagem de Van Dyck é mais fria, mais cosmopolita, enfatizando o lugar de Leganés em uma elite pan-europeia. A história subsequente da pintura é menos bem documentada do que a carreira de seu retratado. Acredita-se que tenha permanecido em coleções privadas, possivelmente passando pelas mãos dos descendentes de Leganés, cujas fortunas subiram e desceram com a monarquia espanhola. A atribuição a Anthony van Dyck raramente foi questionada, embora a ausência de uma assinatura e a procedência incerta tenham suscitado debates ocasionais entre os estudiosos.

Hoje, o retrato se ergue como um testemunho das correntes cruzadas entre a arte flamenga e espanhola na era dos Habsburgo, e da influência duradoura de Van Dyck na imagem do poder na Europa do século XVII.