Pocos relatos bíblicos han inspirado tanta rivalidad artística y fascinación como la historia de Judit, y Judith con la cabeza de Holofernes de Rosso Fiorentino destaca por su intensa carga psicológica. A diferencia de las representaciones más serenas o triunfantes de sus contemporáneos, Rosso eligió sumergir al espectador en las tensiones del momento posterior al acto, un instante que el público renacentista habría reconocido como heroico y perturbador. La fecha de la pintura y su patrocinador original siguen siendo inciertos, lo que añade un aire de misterio y invita a la especulación sobre su mensaje y público previstos. Judit, la viuda convertida en heroína, acaba de decapitar al general asirio Holofernes para salvar su ciudad sitiada de Bethulia.

En la visión de Rosso Fiorentino, ella se encuentra sosteniendo la espada, con una expresión que oscila entre el agotamiento y la firme determinación, mientras la cabeza decapitada de Holofernes pesa en su mano. Los agudos contrastes de luz y sombra esculpen los tensos rasgos de Judit, y el rojo vívido de su vestido evoca tanto la violencia como el sacrificio. A diferencia de la posterior y más teatral Judith decapitando a Holofernes de Caravaggio, la Judit de Rosso es menos un ángel vengador que una mujer agobiada por el peso de su acción, con la mirada apartada, invitando al espectador a contemplar el costo de su valentía. Aunque se sabe poco sobre la vida temprana de esta pintura, es característica del período manierista de Rosso Fiorentino, marcado por formas alargadas y drama emocional.

La falta de documentación sobre su encargo o propiedad temprana ha llevado a los estudiosos a situarla dentro de una tradición más amplia de interpretaciones florentinas de Judit, señalando sus afinidades estilísticas con obras que Rosso produjo tras su regreso de Roma. Hoy en día, la procedencia precisa de la pintura sigue siendo incierta, pero su audaz estilo y profundidad psicológica aseguran su lugar como un ejemplo notable de la contribución de Rosso Fiorentino al lenguaje visual en evolución del siglo XVI temprano.