Peu de récits bibliques ont inspiré autant de rivalité artistique et de fascination que l'histoire de Judith, et Judith avec la tête de Holopherne de Rosso Fiorentino se distingue par son intensité psychologique féroce. Contrairement aux représentations plus sereines ou triomphantes de ses contemporains, Rosso a choisi de plonger le spectateur dans les tensions de l'après-acte, un moment que le public de la Renaissance aurait reconnu à la fois comme héroïque et troublant. La date de la peinture et son commanditaire original demeurent incertains, ajoutant à son air de mystère et invitant à la spéculation sur son message et son public prévu. Judith, la veuve devenue héroïne, vient de décapiter le général assyrien Holopherne pour sauver sa ville assiégée de Béthulie.

Dans la vision de Rosso Fiorentino, elle se tient en tenant l'épée, son expression oscillant entre épuisement et détermination sombre, tandis que la tête décapitée de Holopherne pèse lourdement dans sa main. Les forts contrastes de lumière et d'ombre sculptent les traits tendus de Judith, et le rouge vif de son vêtement évoque à la fois la violence et le sacrifice. Contrairement à la Judith décapitant Holopherne plus théâtrale et ultérieure de Caravaggio, la Judith de Rosso est moins un ange vengeur qu'une femme accablée par le poids de son acte, le regard détourné, invitant le spectateur à contempler le coût de son courage. Bien que peu de choses soient connues sur la vie précoce de cette peinture, elle est caractéristique de la période maniériste de Rosso Fiorentino, marquée par des formes allongées et un drame émotionnel.

Le manque de documentation sur sa commande ou sa propriété précoce a conduit les chercheurs à la placer dans une tradition plus large d'interprétations florentines de Judith, notant ses affinités stylistiques avec des œuvres que Rosso a produites après son retour de Rome. Aujourd'hui, la provenance précise de la peinture reste floue, mais son style audacieux et sa profondeur psychologique assurent sa place en tant qu'exemple frappant de la contribution de Rosso Fiorentino au langage visuel en évolution du début du XVIe siècle.