Cuando Mary Cassatt exhibió Retrato de una anciana con bonete: fondo rojo en 1887, los críticos notaron de inmediato su audaz alejamiento de la domesticidad pastel que había forjado su reputación. El vívido fondo rojo de la pintura, raro en su obra, atrajo una atención particular y suscitó especulaciones sobre la identidad de la retratada; algunos sugirieron que era un familiar, mientras que otros vieron un tributo a las mujeres mayores que Cassatt pintaba con tanta empatía y respeto. La obra destaca por su intensidad psicológica, con un crítico contemporáneo comentando sobre la "dignidad silenciosa" de la mirada del sujeto. Cassatt captura a su modelo en reposo, pero plenamente presente, con las manos plegadas en su regazo bajo un nítido bonete blanco.

El rostro de la mujer, surcado por las líneas de la edad, se representa con una sinceridad que rechaza la sentimentalidad. El fondo rojo, plano y no modulado, empuja a la figura hacia adelante, haciendo que su presencia sea casi confrontativa. A diferencia de los suaves interiores de Berthe Morisot o las escenas sociales de Edgar Degas, el enfoque de Cassatt aquí está en el individuo, despojado de entorno o distracción.

El bonete, símbolo de respetabilidad y tradición, enmarca el rostro como un halo, mientras que la mirada serena de la retratada se encuentra con el espectador con una mezcla de reserva y tranquila fortaleza. La procedencia temprana de la pintura sigue siendo incierta, como suele ocurrir con los retratos encargados de forma privada por Cassatt en la década de 1880. Es probable que permaneciera en posesión de la familia de la retratada durante algunas décadas antes de ingresar a una colección pública. Hoy en día, Retrato de una anciana con bonete: fondo rojo es valorado como un raro ejemplo del compromiso de Cassatt con el retrato fuera de su más familiar tema de madre e hijo.

Marca un período en el que experimentaba con el color y la composición, empujando los límites del Impresionismo y sentando las bases para sus obras posteriores, más audaces.