Quando Mary Cassatt espose Ritratto di una Donna Anziana con Cappello: Sfondo Rosso nel 1887, i critici notarono immediatamente il suo audace distacco dalla domesticità pastello che aveva forgiato la sua reputazione. Lo sfondo rosso vivido del dipinto, raro nella sua opera, attirò particolare attenzione e suscitò speculazioni sull'identità della modella; alcuni suggerirono un familiare, mentre altri vi videro un omaggio alle donne anziane che Cassatt dipingeva spesso con empatia e rispetto. L'opera si distingue per la sua intensità psicologica, con un critico contemporaneo che commenta la "dignità silenziosa" dello sguardo del soggetto. Cassatt cattura la sua modella in riposo, ma pienamente presente, con le mani incrociate in grembo sotto un cappello bianco impeccabile.

Il volto della donna, segnato dal tempo, è reso con una franchezza che rifiuta la sentimentalità. Lo sfondo rosso, piatto e non modulato, spinge la figura in avanti, rendendo la sua presenza quasi confrontativa. A differenza degli interni morbidi di Berthe Morisot o delle scene sociali di Edgar Degas, qui Cassatt si concentra sull'individuo, spogliato di contesto o distrazione.

Il cappello, simbolo di rispettabilità e tradizione, incornicia il volto come un'aureola, mentre lo sguardo fermo della modella incontra quello dello spettatore con una miscela di riserbo e forza tranquilla. La provenienza iniziale del dipinto rimane incerta, come spesso accade con i ritratti commissionati privatamente da Cassatt negli anni '80 dell'Ottocento. È probabile che sia rimasto in possesso della famiglia della modella per alcune decadi prima di entrare in una collezione pubblica. Oggi, Ritratto di una Donna Anziana con Cappello: Sfondo Rosso è valutato come un raro esempio dell'impegno di Cassatt con il ritratto al di fuori del suo tema più familiare di madre e figlio.

Segna un periodo in cui stava sperimentando con colore e composizione, spingendo i confini dell'Impressionismo e ponendo le basi per le sue opere successive, più audaci.