Ninguna otra obra sobreviviente de Jan van Eyck lleva una inscripción tan personal como la que se encuentra en Retrato de Jan de Leeuw: "Jan de Leeuw me hizo el 24 de octubre de 1436." Esta rara especificidad, que nombra tanto al retratado como la fecha, ha alimentado siglos de curiosidad sobre la relación entre el artista y su sujeto. Jan de Leeuw era un orfebre en Brujas, y algunos han especulado que el retrato conmemora un evento significativo en su vida, quizás su ingreso al gremio de orfebres o su matrimonio. La claridad y el detalle de la pintura han llevado a los académicos a debatir si estaba destinada a la exhibición pública o como un recuerdo privado. El retratado fija al espectador con una mirada aguda e inteligente, los labios ligeramente entreabiertos como si estuviera a punto de hablar, un momento de vida suspendido.

La mano de De Leeuw descansa sobre un anillo, quizás un símbolo de su oficio o una señal de compromiso, mientras que la cadena brillante alrededor de su cuello refleja los objetos preciosos con los que trabajaba. El fondo oscuro, casi monocromático, resalta su rostro y manos, una técnica que van Eyck utilizó para intensificar la presencia psicológica, como se ve también en su Retrato de un Hombre (¿Autorretrato?). La luz, fresca y precisa, destaca cada cabello y arruga, convirtiendo el acto de mirar en un encuentro íntimo. Se sabe poco sobre la historia temprana de la pintura, pero su supervivencia es un testimonio de la duradera reputación de Jan van Eyck.

A diferencia de muchas de sus comisiones religiosas, este retrato fue probablemente creado para un patrón privado, reflejando el creciente estatus de la clase media urbana en la Flandes del siglo XV. Hoy en día, Retrato de Jan de Leeuw se encuentra en el Kunsthistorisches Museum de Viena, donde se celebra como uno de los retratos más psicológicamente agudos del Renacimiento del Norte. La obra se erige como un hito en la carrera de van Eyck, marcando el cambio hacia la identidad individual y el realismo que daría forma a la retratística durante siglos venideros.