Nessun'altra opera sopravvissuta di Jan van Eyck porta un'iscrizione così personale come quella trovata in Ritratto di Jan de Leeuw: "Jan de Leeuw mi fece il 24 ottobre 1436." Questa rara specificità, che nomina sia il soggetto che la data, ha alimentato secoli di curiosità sulla relazione tra l'artista e il suo soggetto. Jan de Leeuw era un orafo a Bruges, e alcuni hanno ipotizzato che il ritratto commemori un evento significativo della sua vita—forse il suo ingresso nella corporazione degli orafi o il suo matrimonio. La chiarezza e il dettaglio della pittura hanno portato gli studiosi a dibattere se fosse destinata a una mostra pubblica o come un ricordo privato. Il soggetto fissa lo spettatore con uno sguardo acuto e intelligente, le labbra leggermente socchiuse come se stesse per parlare—un momento di vita sospesa.

La mano di De Leeuw poggia su un anello, forse un simbolo del suo mestiere o un segno di fidanzamento, mentre la catena scintillante attorno al suo collo riflette gli oggetti preziosi con cui lavorava. Lo sfondo scuro, quasi monocromatico, mette in risalto il suo volto e le sue mani, una tecnica che van Eyck utilizzò per intensificare la presenza psicologica, come si vede anche nel suo Ritratto di un Uomo (Autoritratto?). La luce, fresca e precisa, mette in evidenza ogni capello e ogni ruga, trasformando l'atto di guardare in un incontro intimo. Si sa poco sulla storia iniziale della pittura, ma la sua sopravvivenza è una testimonianza della duratura reputazione di Jan van Eyck.

A differenza di molte delle sue commissioni religiose, questo ritratto fu probabilmente creato per un committente privato, riflettendo il crescente status della classe media urbana nella Fiandra del XV secolo. Oggi, Ritratto di Jan de Leeuw è ospitato nel Kunsthistorisches Museum di Vienna, dove è celebrato come uno dei ritratti più psicologicamente acuti del Rinascimento del Nord. L'opera rappresenta una pietra miliare nella carriera di van Eyck, segnando il passaggio verso l'identità individuale e il realismo che avrebbero plasmato il ritratto per i secoli a venire.