Nenhuma outra obra sobrevivente de Jan van Eyck possui uma inscrição tão pessoal quanto a encontrada em Retrato de Jan de Leeuw: "Jan de Leeuw me fez em 24 de outubro de 1436." Essa rara especificidade, que nomeia tanto o retratado quanto a data, alimentou séculos de curiosidade sobre a relação entre o artista e seu sujeito. Jan de Leeuw era um ourives em Bruges, e alguns especularam que o retrato comemora um evento significativo em sua vida—talvez sua entrada na guilda dos ourives ou seu casamento. A clareza e o detalhe da pintura levaram os estudiosos a debater se ela foi feita para exibição pública ou como um token privado. O retratado fixa o espectador com um olhar afiado e inteligente, lábios ligeiramente entreabertos como se estivesse prestes a falar—um momento de vida suspenso.

A mão de De Leeuw repousa sobre um anel, talvez um símbolo de seu ofício ou um sinal de noivado, enquanto a corrente brilhante ao redor de seu pescoço ecoa os objetos preciosos com os quais trabalhava. O fundo escuro, quase monocromático, destaca seu rosto e mãos, uma técnica que van Eyck usou para intensificar a presença psicológica, como também se vê em seu Retrato de um Homem (Autorretrato?). A luz, fresca e precisa, destaca cada cabelo e ruga, transformando o ato de olhar em um encontro íntimo. Pouco se sabe sobre a história inicial da pintura, mas sua sobrevivência é um testemunho da duradoura reputação de Jan van Eyck.

Ao contrário de muitas de suas comissões religiosas, este retrato foi provavelmente criado para um patrono privado, refletindo o crescente status da classe média urbana na Flandres do século XV. Hoje, Retrato de Jan de Leeuw está alojado no Kunsthistorisches Museum em Viena, onde é celebrado como um dos retratos mais psicologicamente agudos do Renascimento do Norte. A obra se destaca como um marco na carreira de van Eyck, marcando a transição para a identidade individual e o realismo que moldaria a retratística por séculos.