Aucune autre œuvre survivante de Jan van Eyck ne porte une inscription aussi personnelle que celle trouvée dans Portrait de Jan de Leeuw : "Jan de Leeuw m'a fait le 24 octobre 1436." Cette rare spécificité, nommant à la fois le modèle et la date, a alimenté des siècles de curiosité sur la relation entre l'artiste et son sujet. Jan de Leeuw était un orfèvre à Bruges, et certains ont spéculé que le portrait commémore un événement significatif de sa vie—peut-être son entrée dans la guilde des orfèvres ou son mariage. La franchise et le détail de la peinture ont conduit les chercheurs à débattre de son intention, qu'elle ait été destinée à une exposition publique ou comme un souvenir privé. Le modèle fixe le spectateur d'un regard aigu et intelligent, les lèvres légèrement entrouvertes comme s'il était sur le point de parler—un moment de vie suspendu.

La main de De Leeuw repose sur une bague, peut-être un symbole de son métier ou un signe de fiançailles, tandis que la chaîne brillante autour de son cou fait écho aux objets précieux avec lesquels il travaillait. L'arrière-plan sombre, presque monochrome, met en relief son visage et ses mains, une technique que van Eyck a utilisée pour intensifier la présence psychologique, comme on le voit également dans son Portrait d'un Homme (Autoportrait ?). La lumière, fraîche et précise, met en valeur chaque cheveu et chaque ride, transformant l'acte de regarder en une rencontre intime. On sait peu de choses sur l'histoire précoce de la peinture, mais sa survie est un témoignage de la réputation durable de Jan van Eyck.

Contrairement à de nombreuses commandes religieuses, ce portrait a probablement été créé pour un commanditaire privé, reflétant le statut croissant de la classe moyenne urbaine dans la Flandre du XVe siècle. Aujourd'hui, Portrait de Jan de Leeuw est conservé au Kunsthistorisches Museum de Vienne, où il est célébré comme l'un des portraits les plus psychologiquement acérés de la Renaissance du Nord. L'œuvre se dresse comme un jalon dans la carrière de van Eyck, marquant le passage vers l'identité individuelle et le réalisme qui façonneraient le portrait pendant des siècles à venir.