A mediados de la década de 1640, el joven Bartolomé Estebán Murillo recibió el encargo de pintar una serie de obras para el convento franciscano de San Francisco en Sevilla, entre las cuales se encontraba San Diego de Alcalá ante la cruz. Este ciclo marcó el primer gran encargo público de Murillo, lanzando su reputación en el competitivo mundo del arte de la ciudad. El tema, San Diego, había sido canonizado solo unos años antes, en 1588, y su culto era especialmente fuerte en España, lo que convierte esta pintura en una celebración de la piedad local y una declaración de la identidad franciscana.

El enfoque temprano de Murillo hacia la narrativa religiosa—íntima, directa y llena de suave humanidad—pronto se convertiría en su sello distintivo. La pintura captura a San Diego en un momento de devoción privada, arrodillado en humildad ante una simple cruz de madera. Su áspero hábito y pies descalzos hablan de su vida de pobreza y servicio, mientras que la suave luz que ilumina su rostro sugiere una presencia divina y paz interior. Las manos del santo están juntas, su mirada fija hacia arriba en un diálogo silencioso con Cristo, y el entorno escaso—solo una cruz, un cráneo y un libro—enfoca al espectador en lo esencial de la fe y la mortalidad.

A diferencia de los dramáticos martirios que preferían artistas como Caravaggio, la escena de Murillo es tranquila y contemplativa, invitando al espectador a compartir la humilde oración de Diego. Se sabe poco sobre el viaje posterior de San Diego de Alcalá ante la cruz tras su creación, aunque se cree que permaneció en Sevilla durante siglos, al igual que muchas de las primeras obras de Murillo. La pintura se cita a menudo como un ejemplo del estilo temprano de Murillo, antes de la manera más suave y sentimental de sus años posteriores. Hoy en día, se erige como un testimonio de las raíces del artista en el entorno franciscano de Sevilla y su don para representar lo sagrado como algo inmediato y humano.

Su supervivencia ofrece una rara visión de la vida devocional de la España del siglo XVII y de los años formativos de uno de los pintores más queridos del Barroco.