Em meados da década de 1640, o jovem Bartolomé Estebán Murillo foi contratado para pintar uma série de obras para o convento franciscano de San Francisco em Sevilha, entre as quais estava São Diego de Alcalá diante da cruz. Este ciclo marcou a primeira grande encomenda pública de Murillo, lançando sua reputação no competitivo mundo da arte da cidade. O tema, São Diego, foi canonizado apenas alguns anos antes, em 1588, e seu culto era especialmente forte na Espanha, tornando esta pintura uma celebração da piedade local e uma afirmação da identidade franciscana.

A abordagem inicial de Murillo à narrativa religiosa—íntima, direta e impregnada de suave humanidade—logo se tornaria sua assinatura. A pintura captura São Diego em um momento de devoção privada, ajoelhado em humildade diante de uma simples cruz de madeira. Seu hábito áspero e pés descalços falam de sua vida de pobreza e serviço, enquanto a luz suave que ilumina seu rosto sugere uma presença divina e paz interior. As mãos do santo estão unidas, seu olhar fixo para cima em um diálogo silencioso com Cristo, e o cenário esparso—apenas uma cruz, um crânio e um livro—foca a atenção do espectador nos essenciais da fé e da mortalidade.

Ao contrário dos dramáticos martírios preferidos por artistas como Caravaggio, a cena de Murillo é tranquila e contemplativa, convidando o espectador a compartilhar a humilde oração de Diego. Pouco se sabe sobre a jornada subsequente de São Diego de Alcalá diante da cruz após sua criação, embora se acredite que tenha permanecido em Sevilha por séculos, assim como muitas das primeiras obras de Murillo. A pintura é frequentemente citada como um exemplo do estilo inicial de Murillo, antes da maneira mais suave e sentimental de seus anos posteriores. Hoje, ela se ergue como um testemunho das raízes do artista no ambiente franciscano de Sevilha e seu talento para representar o sagrado como algo imediato e humano.

Sua sobrevivência oferece um raro vislumbre da vida devocional da Espanha do século XVII e dos anos formativos de um dos pintores mais amados do Barroco.