Cuando El sueño de un caballero salió de las manos del joven Rafael alrededor de 1504, despertó una curiosidad inmediata: ¿qué sueña exactamente el joven que duerme? Durante siglos, los eruditos han debatido si este pequeño y enigmático panel—llamado a veces Alegoría—fue pintado como una lección moral para una persona real, quizás un miembro de la poderosa familia Della Rovere. Su significado nunca se ha establecido, y su propósito original sigue siendo incierto, lo que añade a su atractivo. El tamaño compacto de la pintura y su acabado similar a una joya sugieren que estaba destinada a la reflexión privada en lugar de a la exhibición pública. La escena se desarrolla en el momento de la decisión.

Un caballero—frecuentemente identificado como Escipión o el mítico Hombre Común—duerme con armadura bajo un laurel, con la cabeza apoyada en su escudo. Dos mujeres se encuentran ante él: una ofrece una espada y un libro, símbolos de la Virtud y el deber; la otra sostiene una ramita de flores, representando el Placer y el camino fácil. La composición está equilibrada, con el caballero en el centro, las mujeres posicionadas a cada lado y un paisaje distante que se abre detrás de ellas.

El árbol de laurel, que divide el fondo, insinúa el camino bifurcado de las elecciones de la vida. A diferencia de la posterior Alegoría de la Virtud de Correggio, que rebosa movimiento, Rafael elige la quietud, invitando al espectador a detenerse en el umbral mismo de la acción. Poco se sabe con certeza sobre el viaje temprano de El sueño de un caballero. Se cree que fue pintado en Urbino, donde Rafael aún estaba asimilando las lecciones de Perugino y la escuela umbra.

El panel eventualmente llegó a la colección del Marqués de Londonderry antes de ingresar a la National Gallery en Londres, donde permanece hoy. La pintura es un raro ejemplo sobreviviente del temprano trabajo alegórico de Rafael, y su manejo delicado y simbolismo sutil marcan un punto de inflexión en su desarrollo, justo antes de su traslado a Florencia y el florecimiento de su estilo maduro.