Als Der Traum eines Ritters um 1504 aus den Händen des jungen Raphael entglitt, weckte es sofortige Neugier: Was träumt der schlafende Jüngling eigentlich? Über Jahrhunderte haben Gelehrte darüber debattiert, ob dieses kleine, rätselhafte Panel—manchmal als Allegorie bezeichnet—als moralische Lehre für eine reale Person, vielleicht ein Mitglied der mächtigen Familie Della Rovere, gemalt wurde. Seine Bedeutung wurde nie geklärt, und selbst sein ursprünglicher Zweck bleibt ungewiss, was zu seinem Reiz beiträgt. Die kompakte Größe des Gemäldes und der juwelenartige Glanz deuten darauf hin, dass es für private Reflexion und nicht für die öffentliche Ausstellung gedacht war. Die Szene entfaltet sich im Moment der Entscheidung.

Ein Ritter—häufig als Scipio oder den mythischen Jedermann identifiziert—schläft in Rüstung unter einem Lorbeerbaum, sein Kopf ruht auf seinem Schild. Zwei Frauen stehen vor ihm: eine bietet ein Schwert und ein Buch an, Symbole der Tugend und der Pflicht; die andere hält einen Zweig mit Blumen, der Freude und den einfachen Weg repräsentiert. Die Komposition ist ausgewogen, mit dem Ritter in der Mitte, den Frauen auf beiden Seiten und einer fernen Landschaft, die sich hinter ihnen öffnet.

Der Lorbeerbaum, der den Hintergrund teilt, deutet auf den gabeligen Weg der Lebensentscheidungen hin. Im Gegensatz zu Correggios späterer Allegorie der Tugend, die vor Bewegung strotzt, wählt Raphael die Stille und lädt den Betrachter ein, am Schwellenpunkt der Handlung innezuhalten. Über die frühe Reise von Der Traum eines Ritters ist wenig mit Sicherheit bekannt. Man nimmt an, dass es in Urbino gemalt wurde, wo Raphael noch die Lehren von Perugino und der umbrischen Schule aufnahm.

Das Panel gelangte schließlich in die Sammlung des Marquis von Londonderry, bevor es in die National Gallery in London eintrat, wo es heute bleibt. Das Gemälde ist ein seltenes überlebendes Beispiel für Raphaels frühe allegorische Arbeit, und seine zarte Handhabung und subtile Symbolik markieren einen Wendepunkt in seiner Entwicklung, kurz bevor er nach Florenz zog und sein reifer Stil aufblühte.