Quando Il Sogno di un Cavaliere lasciò le mani del giovane Raffaello intorno al 1504, suscitò immediatamente curiosità: cosa sogna esattamente il giovane addormentato? Per secoli, studiosi hanno dibattuto se questo piccolo e enigmatico pannello—talvolta chiamato Allegoria—fosse stato dipinto come una lezione morale per una persona reale, forse un membro della potente famiglia Della Rovere. Il suo significato non è mai stato risolto, e persino il suo scopo originale rimane incerto, aggiungendo al suo fascino. La dimensione compatta della pittura e la sua finitura simile a un gioiello suggeriscono che fosse destinata a una riflessione privata piuttosto che a un'esposizione pubblica. La scena si svolge nel momento della decisione.

Un cavaliere—spesso identificato come Scipione o l'eroe mitico Uomo Comune—dorme in armatura sotto un albero di alloro, con la testa appoggiata sul suo scudo. Due donne si trovano davanti a lui: una offre una spada e un libro, simboli della Virtù e del dovere; l'altra tiene un rametto di fiori, che rappresenta il Piacere e il cammino facile. La composizione è bilanciata, con il cavaliere al centro, le donne posizionate ai lati e un paesaggio lontano che si apre dietro di loro.

L'albero di alloro, che divide lo sfondo, suggerisce il bivio delle scelte della vita. A differenza della successiva Allegoria della Virtù di Correggio, che trabocca di movimento, Raffaello sceglie la quiete, invitando lo spettatore a fermarsi proprio al limite dell'azione. Poco si sa con certezza sul viaggio iniziale di Il Sogno di un Cavaliere. Si pensa sia stato dipinto a Urbino, dove Raffaello stava ancora assorbendo le lezioni di Perugino e della scuola umbra.

Il pannello alla fine giunse nella collezione del Marchese di Londonderry prima di entrare nella National Gallery di Londra, dove rimane oggi. Il dipinto è un raro esempio sopravvissuto del lavoro allegorico precoce di Raffaello, e la sua manipolazione delicata e il simbolismo sottile segnano un punto di svolta nel suo sviluppo, poco prima del suo trasferimento a Firenze e della fioritura del suo stile maturo.