Quando O Sonho de um Cavaleiro saiu das mãos do jovem Rafael por volta de 1504, despertou uma curiosidade imediata: o que exatamente o jovem adormecido sonha? Durante séculos, estudiosos debateram se este pequeno e enigmático painel—às vezes chamado de Alegoria—foi pintado como uma lição moral para uma pessoa real, talvez um membro da poderosa família Della Rovere. Seu significado nunca foi resolvido, e até mesmo seu propósito original permanece incerto, o que aumenta seu fascínio. O tamanho compacto da pintura e seu acabamento semelhante a uma joia sugerem que foi feita para reflexão privada, em vez de exibição pública. A cena se desenrola no momento da decisão.

Um cavaleiro—frequentemente identificado como Cipião ou o mítico Homem Comum—dorme em armadura sob uma árvore de louro, com a cabeça apoiada em seu escudo. Duas mulheres estão diante dele: uma oferece uma espada e um livro, símbolos da Virtude e do dever; a outra segura um raminho de flores, representando o Prazer e o caminho fácil. A composição é equilibrada, com o cavaleiro no centro, as mulheres posicionadas de cada lado e uma paisagem distante se abrindo atrás delas.

A árvore de louro, dividindo o fundo, sugere o caminho bifurcado das escolhas da vida. Ao contrário da posterior Alegoria da Virtude de Correggio, que transborda movimento, Rafael escolhe a quietude, convidando o espectador a pausar no próprio limiar da ação. Pouco se sabe com certeza sobre a jornada inicial de O Sonho de um Cavaleiro. Acredita-se que tenha sido pintado em Urbino, onde Rafael ainda estava absorvendo as lições de Perugino e da escola umbra.

O painel eventualmente chegou à coleção do Marquês de Londonderry antes de entrar na National Gallery em Londres, onde permanece hoje. A pintura é um raro exemplo sobrevivente do trabalho alegórico inicial de Rafael, e seu tratamento delicado e simbolismo sutil marcam um ponto de virada em seu desenvolvimento, logo antes de sua mudança para Florença e o florescimento de seu estilo maduro.