Pocas obras de William Blake son tan enigmáticas como su retrato de Torquato Tasso, pintado en 1800, en un momento en que Blake mismo luchaba con el aislamiento y la incomprensión. La elección de Tasso, un poeta renacentista famoso por su genio y locura, refleja el propio sentido de alienación de Blake. La fascinación de Blake por Tasso no era única; la trágica vida del italiano se había convertido en un símbolo del artista sufriente a finales del siglo XVIII, inspirando óperas, poemas y pinturas en toda Europa.

Sin embargo, la visión de Blake se destaca por su intensidad psicológica, capturando no solo el parecido, sino el tumulto interno del poeta que, en 1579, fue confinado a un asilo en Ferrara. Blake fija a Tasso al borde de la desesperación: los ojos del poeta están muy abiertos, su frente arrugada, sus manos apretadas como si luchara contra tormentos invisibles. El fondo es austero, llamando la atención sobre la expresión atormentada de Tasso y el dramático juego de luz en su rostro, un efecto que parece aislarlo del mundo, tal como Tasso estuvo aislado en vida. La ausencia de grandes elementos literarios o adornos clásicos, tan comunes en otros retratos de Tasso (como los tratamientos más teatrales de Delacroix), marca el enfoque de Blake en la mente más que en el mito.

Las cadenas, si están presentes, son sutiles, sugiriendo no un encarcelamiento físico, sino psicológico. El medio de esta obra sigue siendo incierto, un punto que continúa desconcertando a los académicos, al igual que su procedencia temprana. Probablemente se originó como parte de una serie de retratos visionarios que Blake creó alrededor de 1800, durante sus años en Felpham, cuando estaba bajo el patrocinio del poeta William Hayley. A diferencia de sus libros iluminados, este retrato no fue ampliamente exhibido ni reproducido en la vida de Blake, y su paradero fue oscuro durante muchos años.

Hoy en día, la pintura es reconocida como una rara visión del compromiso de Blake con la historia literaria y el tema del sufrimiento creativo, un asunto que perseguiría su arte y poesía a lo largo de su carrera.