Poucas obras de William Blake são tão enigmáticas quanto seu retrato de Torquato Tasso, pintado em 1800, em um momento em que Blake lutava contra o isolamento e a incompreensão. A escolha de Tasso, um poeta renascentista famoso por seu gênio e loucura, reflete o próprio sentimento de alienação de Blake. A fascinação de Blake por Tasso não era única; a vida trágica do italiano havia se tornado um símbolo do artista sofredor no final do século XVIII, inspirando óperas, poemas e pinturas por toda a Europa.

No entanto, a visão de Blake se destaca por sua intensidade psicológica, capturando não apenas a semelhança, mas a turbulência interna do poeta que, em 1579, foi confinado a um asilo em Ferrara. Blake fixa Tasso à beira do desespero: os olhos do poeta estão bem abertos, sua testa franzida, suas mãos cerradas como se lutasse contra tormentos invisíveis. O fundo é esparso, chamando a atenção para a expressão assombrada de Tasso e o jogo dramático de luz em seu rosto, um efeito que parece isolá-lo do mundo, assim como Tasso foi isolado em vida. A ausência de grandes adereços literários ou adornos clássicos, tão comuns em outros retratos de Tasso (como os tratamentos mais teatrais de Delacroix), marca o foco de Blake na mente em vez do mito.

As correntes, se presentes, são sutis, sugerindo não um aprisionamento físico, mas psicológico. O meio desta obra permanece incerto, um ponto que continua a intrigar os estudiosos, assim como sua procedência inicial. Provavelmente, ela se originou como parte de uma série de retratos visionários que Blake criou por volta de 1800, durante seus anos em Felpham, quando estava sob o patrocínio do poeta William Hayley. Ao contrário de seus livros iluminados, este retrato não foi amplamente exibido ou reproduzido durante a vida de Blake, e seu paradeiro foi obscuro por muitos anos.

Hoje, a pintura é reconhecida como uma rara visão do envolvimento de Blake com a história literária e o tema do sofrimento criativo, um assunto que assombraria sua arte e poesia ao longo de sua carreira.