Peu d'œuvres de William Blake sont aussi énigmatiques que son portrait de Torquato Tasso, peint en 1800, à un moment où Blake lui-même luttait contre l'isolement et l'incompréhension. Le choix de Tasso, un poète de la Renaissance célèbre pour son génie et sa folie, reflète le propre sentiment d'aliénation de Blake. La fascination de Blake pour Tasso n'était pas unique ; la vie tragique de l'italien était devenue un symbole de l'artiste souffrant à la fin du XVIIIe siècle, inspirant opéras, poèmes et peintures à travers l'Europe.

Pourtant, la vision de Blake se distingue par son intensité psychologique, capturant non seulement la ressemblance, mais aussi le tumulte intérieur du poète qui, en 1579, fut confiné dans un asile à Ferrare. Blake fixe Tasso au bord du désespoir : les yeux du poète sont grands ouverts, son front plissé, ses mains serrées comme s'il luttait contre des tourmenteurs invisibles. L'arrière-plan est dépouillé, attirant l'attention sur l'expression hantée de Tasso et le jeu dramatique de la lumière sur son visage, un effet qui semble l'isoler du monde, tout comme Tasso était isolé dans sa vie. L'absence de grands accessoires littéraires ou de décors classiques, si courants dans d'autres portraits de Tasso (comme les traitements plus théâtraux de Delacroix), marque l'accent de Blake sur l'esprit plutôt que sur le mythe.

Les chaînes, si elles sont présentes, sont subtiles, suggérant non pas un emprisonnement physique, mais psychologique. Le médium de cette œuvre reste incertain, un point qui continue d'intriguer les chercheurs, tout comme sa provenance précoce. Elle a probablement été créée dans le cadre d'une série de portraits visionnaires que Blake a réalisés vers 1800, pendant ses années à Felpham, lorsqu'il était sous le patronage du poète William Hayley. Contrairement à ses livres illuminés, ce portrait n'a pas été largement exposé ou reproduit de son vivant, et son emplacement est resté obscur pendant de nombreuses années.

Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un rare aperçu de l'engagement de Blake avec l'histoire littéraire et le thème de la souffrance créative, un sujet qui hanterait son art et sa poésie tout au long de sa carrière.