Poche opere di William Blake sono così enigmatiche come il suo ritratto di Torquato Tasso, dipinto nel 1800, in un momento in cui Blake stesso stava lottando con l'isolamento e l'incomprensione. La scelta di Tasso, un poeta rinascimentale famoso per il suo genio e la sua follia, riflette il senso di alienazione di Blake. La fascinazione di Blake per Tasso non era unica; la vita tragica dell'italiano era diventata un simbolo dell'artista sofferente alla fine del XVIII secolo, ispirando opere, poesie e dipinti in tutta Europa.

Tuttavia, la visione di Blake si distingue per la sua intensità psicologica, catturando non solo la somiglianza, ma anche il tumulto interiore del poeta che, nel 1579, fu rinchiuso in un manicomio a Ferrara. Blake fissa Tasso sull'orlo della disperazione: gli occhi del poeta sono spalancati, la fronte corrugata, le mani serrate come se stesse lottando contro tormentatori invisibili. Lo sfondo è spoglio, attirando l'attenzione sull'espressione tormentata di Tasso e sul drammatico gioco di luci sul suo volto, un effetto che sembra isolarlo dal mondo, proprio come Tasso era isolato nella vita. L'assenza di grandi oggetti letterari o ornamenti classici, così comuni in altri ritratti di Tasso (come i trattamenti più teatrali di Delacroix), segna il focus di Blake sulla mente piuttosto che sul mito.

Le catene, se presenti, sono sottili, suggerendo non un'imprigionamento fisico, ma psicologico. Il medium di quest'opera rimane incerto, un punto che continua a confondere gli studiosi, così come la sua provenienza iniziale. Probabilmente è originata come parte di una serie di ritratti visionari che Blake creò intorno al 1800, durante i suoi anni a Felpham, quando era sotto il patrocinio del poeta William Hayley. A differenza dei suoi libri illuminati, questo ritratto non fu ampiamente esposto o riprodotto durante la vita di Blake, e la sua ubicazione rimase oscura per molti anni.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un raro sguardo sull'impegno di Blake con la storia letteraria e il tema della sofferenza creativa, un argomento che perseguiterebbe la sua arte e poesia per tutta la sua carriera.