Aucun autre artiste en Espagne n'a peint autant d'apôtres que El Greco, et sa série de portraits apostoliques—dont Apôtre Saint Paul est un exemple frappant—reste un mystère pour les historiens de l'art. Le nombre exact de ces peintures est encore débattu, tout comme leur but original : étaient-elles destinées à une église, à une chapelle privée ou comme un ensemble pour des collectionneurs ? Ce qui est certain, c'est que les apôtres de El Greco, peints dans les dernières décennies de sa vie à Tolède, figurent parmi ses œuvres les plus personnelles et expérimentales, mêlant la couleur vénitienne à l'intensité spirituelle du mysticisme espagnol. Ici, El Greco choisit de montrer Saint Paul non pas comme le persécuteur sur le chemin de Damas, ni comme l'auteur d'épîtres, mais comme une figure solitaire et réfléchie. Le regard interrogateur de l'apôtre et la lettre qu'il tient—adressée à Tite, l'un de ses disciples—signalent son rôle d'enseignant et d'écrivain.

L'arrière-plan orageux et changeant et la forme allongée, presque surnaturelle, du saint sont des signatures du style tardif de El Greco, intensifiant le sentiment de lutte intérieure et d'inspiration divine. Contrairement aux apôtres robustes et ancrés dans la terre de Caravaggio, le Paul de El Greco semble pris entre le ciel et la terre, son visage marqué à la fois par la souffrance et la détermination. Les origines précises de cette peinture sont incertaines, comme c'est souvent le cas avec la série d'apôtres de El Greco. Elle faisait probablement partie d'un ensemble commandé à Tolède, où l'artiste a passé ses dernières décennies, bien que le commanditaire original reste non identifié.

Au fil des siècles, ces portraits d'apôtres ont été dispersés dans des musées et des collections privées, leurs attributions étant parfois contestées en raison de la participation de l'atelier et de copies ultérieures. Aujourd'hui, Apôtre Saint Paul se dresse comme un témoignage de la vision unique de El Greco à la croisée de la Renaissance et de la Contre-Réforme en Espagne, sa présence troublante continuant d'inviter à la contemplation et au débat.