Nessun altro artista in Spagna ha dipinto tanti apostoli quanto El Greco, e la sua serie di ritratti apostolici—di cui Apostolo San Paolo è un esempio straordinario—rimane un enigma per gli storici dell'arte. Il numero esatto di questi dipinti è ancora oggetto di dibattito, così come il loro scopo originale: erano destinati a una chiesa, a una cappella privata o come un insieme per collezionisti? Ciò che è certo è che gli apostoli di El Greco, dipinti negli ultimi decenni della sua vita a Toledo, sono tra le sue opere più personali ed esperimentali, fondendo il colore veneziano con l'intensità spirituale del misticismo spagnolo. Qui, El Greco sceglie di mostrare San Paolo non come il persecutore sulla via di Damasco, né come l'autore di epistole, ma come una figura solitaria e riflessiva. Lo sguardo indagatore dell'apostolo e la lettera che tiene—indirizzata a Tito, uno dei suoi discepoli—segnalano il suo ruolo di insegnante e scrittore.

Lo sfondo tempestoso e mutevole e la forma allungata, quasi ultraterrena, del santo sono firme dello stile tardo di El Greco, intensificando il senso di lotta interiore e ispirazione divina. A differenza degli apostoli robusti e terreni di Caravaggio, il Paolo di El Greco sembra bloccato tra cielo e terra, il suo volto segnato sia dalla sofferenza che dalla determinazione. Le origini precise di questo dipinto sono incerte, come spesso accade con la serie di apostoli di El Greco. È probabile che facesse parte di un insieme commissionato a Toledo, dove l'artista trascorse i suoi ultimi decenni, sebbene il committente originale rimanga non identificato.

Nel corso dei secoli, questi ritratti di apostoli sono stati dispersi in musei e collezioni private, e le loro attribuzioni sono talvolta contestate a causa della partecipazione del laboratorio e di copie successive. Oggi, Apostolo San Paolo si erge come un testimone della visione unica di El Greco all'incrocio tra il Rinascimento e la Controriforma in Spagna, la sua presenza inquietante continua a invitare alla contemplazione e al dibattito.