Nenhum outro artista na Espanha pintou tantos apóstolos quanto El Greco, e sua série de retratos apostólicos—do qual Apóstolo São Paulo é um exemplo marcante—permanece um enigma para os historiadores da arte. O número exato dessas pinturas ainda é debatido, assim como seu propósito original: foram destinadas a uma igreja, a uma capela privada ou como um conjunto para colecionadores? O que é certo é que os apóstolos de El Greco, pintados nas últimas décadas de sua vida em Toledo, estão entre suas obras mais pessoais e experimentais, misturando a cor veneziana com a intensidade espiritual do misticismo espanhol. Aqui, El Greco escolhe mostrar São Paulo não como o perseguidor no caminho para Damasco, nem como o autor de epístolas, mas como uma figura solitária e reflexiva. O olhar inquisitivo do apóstolo e a carta que ele segura—endereçada a Tito, um de seus discípulos—sinalizam seu papel como professor e escritor.

O fundo tempestuoso e mutável e a forma alongada, quase sobrenatural, do santo são assinaturas do estilo tardio de El Greco, intensificando a sensação de luta interna e inspiração divina. Ao contrário dos robustos apóstolos terrenos de Caravaggio, o Paulo de El Greco parece preso entre o céu e a terra, seu rosto marcado tanto pelo sofrimento quanto pela determinação. As origens precisas desta pintura são incertas, como costuma acontecer com a série de apóstolos de El Greco. É provável que tenha feito parte de um conjunto encomendado em Toledo, onde o artista passou suas últimas décadas, embora o patrono original permaneça não identificado.

Ao longo dos séculos, esses retratos de apóstolos foram dispersos por museus e coleções particulares, e suas atribuições às vezes são contestadas devido à participação do ateliê e cópias posteriores. Hoje, Apóstolo São Paulo se ergue como um testemunho da visão única de El Greco na encruzilhada da Espanha renascentista e da Contra-Reforma, sua presença assombrosa continua a convidar à contemplação e ao debate.