Lorsque El Greco a peint Crucifixion avec la Vierge Marie et Saint Jean l'Évangéliste vers 1600, il était déjà renommé pour ses interprétations audacieuses de sujets chrétiens, mais ce qui distingue cette œuvre est sa place parmi une série de scènes de crucifixion qu'il a revisitées tout au long de sa carrière. Les chercheurs ont longtemps noté que El Greco se répétait rarement de la même manière ; chaque version de la Crucifixion est une méditation distincte, et cette peinture en particulier se distingue par sa verticalité marquée et l'isolement émotionnel de ses figures. Le nombre de versions—au moins cinq connues aujourd'hui—a suscité des débats sur leurs contextes et commanditaires prévus, certains suggérant une dévotion privée et d'autres les liant à des commandes d'églises à Tolède. Au moment que El Greco a choisi de capturer, le Christ est suspendu à la croix, son corps allongé et léger contre un ciel assombri par la tempête.

En dessous, la Vierge Marie se tient drapée de bleu profond, les mains jointes dans un chagrin silencieux, tandis que Saint Jean l'Évangéliste, en rouge, fait un geste vers le haut dans un mélange de désespoir et de témoignage. Le contraste saisissant entre la pâleur du corps du Christ et les nuages tourbillonnants, presque irréels, attire le regard vers le haut, résonnant avec le drame spirituel de la scène. Contrairement aux crucifixions encombrées et riches en récits de Rubens ou Titien, El Greco réduit l'histoire à ses éléments essentiels : trois figures, chacune isolée dans sa douleur, mais unies par l'événement.

Les formes allongées et la lumière vacillante sont des marques de son style tardif, conférant à la scène un sens d'urgence spirituelle. L'histoire précoce de cette peinture n'est pas entièrement documentée, mais elle a probablement vu le jour à Tolède, où El Greco a passé les dernières décennies de sa vie et a développé son approche distinctive de l'art religieux. Il n'existe aucun enregistrement survivant de son commanditaire original, bien que son échelle intime et son focus suggèrent qu'elle a pu être destinée à la contemplation privée plutôt qu'à un grand retable. Au fil des siècles, l'attribution de la peinture n'a jamais été sérieusement remise en question, car son style et sa technique indéniables portent la marque de la période mature de El Greco.

Aujourd'hui, Crucifixion avec la Vierge Marie et Saint Jean l'Évangéliste est reconnue comme une œuvre clé dans la production tardive de l'artiste, exemplifiant sa vision unique à la croisée du Renaissance espagnole et de l'aube du Maniérisme.