Lorsque Anthony van Dyck arriva à La Haye en 1632, il fut accueilli non seulement comme peintre, mais aussi comme un envoyé diplomatique. Sa commande pour peindre Portrait de Frédéric Henri, Prince d'Orange faisait partie d'une campagne soigneusement orchestrée pour consolider les alliances entre la République néerlandaise et l'Angleterre, suite au mariage du fils de Frédéric Henri avec Marie, fille de Charles Ier. Le pinceau de Van Dyck, déjà célébré dans les cours d'Angleterre et de Flandre, fut maintenant engagé pour créer une image d'autorité princière pour la Maison d'Orange à un moment critique de la politique européenne. Le prince se tient dans une armure resplendissante, une main gantée reposant sur son épée, l'autre tenant légèrement une baguette de commandement, une déclaration visuelle de son rôle de stathouder et de chef militaire pendant la Guerre de Quatre-Vingt Ans.

La ceinture scintillante qui traverse sa poitrine et l'Ordre de la Jarretière à son genou signalent à la fois sa valeur martiale et ses connexions internationales. La manipulation lumineuse de la chair et du tissu par Van Dyck, associée à la pose digne mais accessible, distingue cette œuvre des portraits plus austères de Michiel van Mierevelt, dont les portraits de Frédéric Henri mettent l'accent sur le devoir civique plutôt que sur la grâce courtoise. Ici, le modelé doux du visage, le subtil éclat de l'armure et la douce chute de lumière suggèrent un souverain à la fois imposant et humain. Le parcours exact de ce portrait après sa création n'est pas entièrement documenté, mais il est connu que les portraits de Frédéric Henri par Van Dyck étaient très prisés et copiés, tant en huile qu'en impression, dans toute la République néerlandaise et au-delà.

La peinture était probablement accrochée dans l'une des résidences princières, un témoignage de la stature du modèle et de la réputation internationale du peintre. Aujourd'hui, Portrait de Frédéric Henri, Prince d'Orange se dresse comme un exemple clé du portrait diplomatique de Van Dyck, reliant les périodes anglaise et continentale de l'artiste et offrant un aperçu du théâtre politique de l'Europe du XVIIe siècle.